(Z)-7-(2-Thioxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-5-enoic acid | 190390-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-(2-Thioxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-5-enoic acid
• 英文别名: (Z)-7-(2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl)hept-5-enoic acid
• CAS: 190390-47-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄S
• 分子量: 230.285
• InChiKey: KQPHBSFKMMPDMB-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-(2-Thioxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-5-enoic acid 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (Z)-8-Hydroxy-9-iodo-non-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次合成异前列腺素IPF2α- III

  摘要：

  IPF的第一全合成2α -III，III型异前列烷是使用描述顺式反-顺内酯34从d-葡萄糖制备和碘醇的合成子的新型30。这是III型异前列腺素的代表的首次合成，预期其通过自由基机理由花生四烯酸在体内形成。这种合成材料将有助于阐明III型异前列腺素的体内形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00622-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-5-enoic acid 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-7-(2-Thioxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  首次合成异前列腺素IPF2α- III

  摘要：

  IPF的第一全合成2α -III，III型异前列烷是使用描述顺式反-顺内酯34从d-葡萄糖制备和碘醇的合成子的新型30。这是III型异前列腺素的代表的首次合成，预期其通过自由基机理由花生四烯酸在体内形成。这种合成材料将有助于阐明III型异前列腺素的体内形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00622-9

文献信息

• A new method for the preparation of olefins from vicinal diols
  作者：Mustafa Adiyaman、Young-Ju Jung、Seongjin Kim、Goutam Saha、William S. Powell、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00675-9

  日期：1999.5

  A novel method is reported for the transformation of vicinal diols to olefins. This methodology consists in the conversion of iodothiocarbonates such as 16 to olefin 17 with phenyl lithium in excellent yield. Compounds 7 and 12 were prepared by this methodology in order to determine if they would be recognized by the enzymes, 5-lipoxygenase and 15-lipoxygenase, respectively.

  据报道一种新的方法将邻位二醇转化为烯烃。该方法包括以优异的产率用苯基锂将碘代硫代碳酸酯如16转化为烯烃17。通过该方法制备化合物7和12，以确定它们是否分别被酶5-脂氧合酶和15-脂氧合酶识别。
• First total synthesis of isoprostane IPF2α-III
  作者：Mustafa Adiyaman、Hongwei Li、John A. Lawson、Seong-Woo Hwang、Subhash P. Khanapure、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00622-9

  日期：1997.5

  total synthesis of IPF2α-III, a type III isoprostane is described using a syn-anti-syn lactone 34 prepared from D-glucose and a novel iodohydrin synthon 30. This is first synthesis of a representative of type III isoprostane which is anticipated to be formed in vivo from arachidonic acid by free-radical mechanism. This synthetic material will help elucidate the formation in vivo of type III isoprostanes

  IPF的第一全合成2α -III，III型异前列烷是使用描述顺式反-顺内酯34从d-葡萄糖制备和碘醇的合成子的新型30。这是III型异前列腺素的代表的首次合成，预期其通过自由基机理由花生四烯酸在体内形成。这种合成材料将有助于阐明III型异前列腺素的体内形成。