2-O-(Indol-3-acetyl)myo-inositol | 10172-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-O-(Indol-3-acetyl)myo-inositol
• 英文别名: 2-O-[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]-myo-inositol
• CAS: 10172-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇
• 分子量: 337.329
• InChiKey: XUACNUJFOIKYPQ-HUSLANRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  143.24
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5aS,9aS)-2,3,7,8-Tetramethoxy-2,3,7,8-tetramethyldecahydro[1 ,4]dioxino[2,3-g][1,4]benzodioxine-5,10-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 162.75h， 生成 2-O-(Indol-3-acetyl)myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  植物生长素结合物2 - O-（吲哚-3-乙酰基）-肌醇肌醇的合成

  摘要：

  植物激素的共轭2- ø - （吲哚-3-乙酰基） -肌醇肌醇（IAInos）已被首次通过从两个路由选择地制备肌醇肌醇。一个的合成的依赖于3- indoleacetyl组通过在非反应性轴向羟基的Fischer吲哚合成的结构，而另一个通过由环己烷环的构象约束创建的平展方向羟基的直接酰化。后者的合成分5步生产IAInos，总产率为29％。

  DOI：

  10.1039/c8ob02096e

文献信息

• Syntheses of the plant auxin conjugate 2-<i>O</i>-(indole-3-acetyl)-<i>myo</i>-inositol IAInos
  作者：Saúl Silva、Osvaldo S. Ascenso、Eva C. Lourenço、Margarida Archer、Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1039/c8ob02096e

  日期：——

  The plant hormone conjugate 2-O-(indole-3-acetyl)-myo-inositol (IAInos) has been selectively prepared for the first time by two routes from myo-inositol. One of the syntheses depended upon the construction of the 3-indoleacetyl group by a Fischer indole synthesis on an unreactive axial hydroxyl group, while the other via a direct acylation of the equatorially orientated hydroxy group created by conformational

  植物激素的共轭2- ø - （吲哚-3-乙酰基） -肌醇肌醇（IAInos）已被首次通过从两个路由选择地制备肌醇肌醇。一个的合成的依赖于3- indoleacetyl组通过在非反应性轴向羟基的Fischer吲哚合成的结构，而另一个通过由环己烷环的构象约束创建的平展方向羟基的直接酰化。后者的合成分5步生产IAInos，总产率为29％。