2-oxobicyclo<5.3.1>undec-7-ene | 86532-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxobicyclo<5.3.1>undec-7-ene
• 英文别名: Bicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-one
• CAS: 86532-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: DLPDOIXFOKJYAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxobicyclo<5.3.1>undec-7-ene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (1R,2S)-Bicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  桥接至稠环互换。构造稠合环庚烷和环辛烷的新方法

  摘要：

  类型二的分子内Diels-Alder环加成反应与桥接的稠合交换相结合，为合成稠合的5,7和5,8环系统提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01488-4
• 作为产物：
  描述：

  buta-2,3-dien-1-yl methyl carbonate 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Moriya Tsukasa, Furuuchi Toshinari, Miyaura Norio, Tetrahedron, 50 (1994) N 27, S 7961-7968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bridged to Fused Ring Interchange. Methodology for the Construction of Fused Cycloheptanes and Cyclooctanes. Total Syntheses of Ledol, Ledene, and Compressanolide
  作者：S. L. Gwaltney、S. T. Sakata、K. J. Shea

  DOI：10.1021/jo961005a

  日期：1996.1.1

  type two intramolecular Diels-Alder reaction (T2IMDA) is an efficient method for the formation of medium rings. The methodology is particularly effective for the construction of seven- and eight-membered rings. A strategy for the synthesis of functionalized cycloheptanes and cyclooctanes has been developed that involves a bridged to fused ring interchange. The T2IMDA provides a synthesis for rigid

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。
• Lewis acid catalyzed intramolecular Diels-Alder cycloadditions. A mild method for the synthesis of bicyclo [n.3.1] bridgehead alkenes
  作者：K.J. Shea、Jeffrey W. Gilman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81491-4

  日期：1983.1

  Diethyl aluminum chloride is an effective catalyst for the type II intramolecular Diels-Alder cycloaddition.

  氯化二乙基铝是用于II型分子内Diels-Alder环加成反应的有效催化剂。
• Shea, Kenneth J.; Davis, Peter D., Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 5, p. 422 - 423
  作者：Shea, Kenneth J.、Davis, Peter D.

  DOI：——

  日期：——
• Moriya Tsukasa, Furuuchi Toshinari, Miyaura Norio, Tetrahedron, 50 (1994) N 27, S 7961-7968
  作者：Moriya Tsukasa, Furuuchi Toshinari, Miyaura Norio

  DOI：——

  日期：——
• SHEA, K. J.;GILMAN, J. W., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 7, 657-660
  作者：SHEA, K. J.、GILMAN, J. W.

  DOI：——

  日期：——