3,5-bis(4-bromophenyl)-1H-pyrazole | 21399-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(4-bromophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 21399-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂N₂
• mdl: MFCD08552882
• 分子量: 378.066
• InChiKey: DJFJTBXQXIJRJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-bromophenyl)-1H-pyrazole 、 mesityl(phenyl)iodonium triflouromethanesulfonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到3,5-bis(4-bromophenyl)-1-mesityl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡二唑盐与吡二氮杂鎓盐的无过渡金属无氮芳构化

  摘要：

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502995
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-bromophenyl)-2-propen-1-one 在 sulfur 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到3,5-bis(4-bromophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡二唑盐与吡二氮杂鎓盐的无过渡金属无氮芳构化

  摘要：

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502995

文献信息

• Stereoselective Direct <i>N</i> ‐Trifluoropropenylation of Heterocycles with a Hypervalent Iodonium Reagent
  作者：János T. Csenki、Ádám Mészáros、Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.202102840

  日期：2021.11.11

  E-selective trifluoropropenylation of versatile N-heterocycles was developed with the utilization of trifluoropropenyliodonium salts. The procedure enables the straightforward direct introduction of the trifluoroalkenyl moiety into heterocyclic scaffolds under simple and mild reaction conditions.

  利用三氟丙烯基碘鎓盐开发了多功能 N-杂环的E-选择性三氟丙烯基化。该程序能够在简单和温和的反应条件下直接将三氟烯基部分直接引入杂环支架中。
• Synthesis of 4,4-Difluoro-1H-pyrazole Derivatives
  作者：Graham Sandford、Jessica Breen、Bhairavi Patel、Jonathan Fray

  DOI：10.1055/s-0034-1378915

  日期：——

  Fluorination of 3,5-diarylpyrazole substrates by Selectfluor (TM) in acetonitrile gave 4,4-difluoro-1H-pyrazoles in addition to 4-fluoropyrazole derivatives. The structure of this new class of fluorinated heterocycle was established by X-ray crystallography.
• Lipp et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 618, p. 110,112, 116
  作者：Lipp et al.

  DOI：——

  日期：——