3-(4-甲基苯基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑 | 15206-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑
• 中文别名: 1H-吡唑,4,5-二氢-5-(4-甲基苯基)-1,3-二苯基-
• 英文名称: 1,3-diphenyl-5-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1,3-diphenyl-5-(4-methylphenyl)-2-pyrazoline；5-(4-methylphenyl)-1,3-diphenyl-2-pyrazoline；3-(4-Methylphenyl)-2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 15206-66-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: ZDTNKHNZNGPMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 90.0h， 以73%的产率得到5-(4-methylphenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的无金属氧化芳构化

  摘要：

  开发了在无金属条件下可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的氧化反应。通过用可见光/阳光照射将各种取代的吡唑啉氧化为吡唑。提出了通过光介导的氧化过程进行的合理机制形成具有富电子C-3位和缺乏电子C-5位的中间体。通过紫外可见光谱研究了芳基取代基引起的电子效应与氧化速率之间的相关性。该相关性研究支持了所提出的机制。在3-苯基上的吸电子取代基和在5-苯基上的电子释放取代基提高了氧化速率。相反，在3-苯基上的给电子取代基和在5-苯基上的吸电子取代基降低了该速率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.023
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以64%的产率得到3-(4-甲基苯基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑
  参考文献：
  名称：

  一种改进且方便的制备N-苯基吡唑啉衍生物的方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0176-1

文献信息

• ¹³C NMR spectroscopy of heterocycles: 1-phenyl-3-aryl/<i>t</i>-butyl-5-arylpyrazoles
  作者：Amy N. Hockstedler、Beatrice A. Edjah、Saajid Z. Azhar、Hadrian Mendoza、Nicole A. Brown、Hayley B. Arrowood、Andrew C. Clay、Anand B. Shah、Glenda M. Duffek、Jianmei Cui、Alfons L. Baumstark

  DOI：10.1515/hc-2017-0034

  日期：2017.4.1

  and 13Pz–15Pz, were collected in DMSO-d6 at 50°C. A plot of the C4 chemical shifts for 1Pz–12Pz versus Hammet constants for 5-aryl substituents yielded a very good linear correlation (R2=0.96) with a slope of 1.5. The chemical shift data for C4 showed little or no dependence on 3-aryl substituents. The result for 13Pz–15Pz, despite only three points, was consistent with the first series results and

  摘要 一系列查耳酮 1-12 通过与苯肼反应转化为吡唑啉（1Pi-12Pi），然后通过 DDQ 氧化产生相应的吡唑（1Pz-12Pz）。使用类似方法合成了三种 1-苯基-3-叔丁基-5-芳基吡唑 (13Pz–15Pz)。分子建模研究预测两个系列的吡唑的 5-芳基具有 52°–54° 的扭转角，而 1-苯基基团预测具有 35°–37° 的扭转角。预测 3-芳基与第一个系列中的吡唑系统基本共面 (-3°)。1Pz–12Pz 和 13Pz–15Pz 两个系列的 13C NMR 数据均在 50°C 下在 DMSO-d6 中收集。1Pz-12Pz 的 C4 化学位移与 5-芳基取代基的 Hammet 常数的关系图产生了非常好的线性相关性 (R2=0.96)，斜率为 1.5。C4 的化学位移数据显示很少或不依赖于 3-芳基取代基。13Pz–15Pz 的结果，尽管只有 3 分，但与第一个系列的结果一致，产生的
• An eco-friendly synthesis of 2-pyrazoline derivatives catalysed by $$\hbox {CeCl}_{3} \cdot 7\hbox {H}_{2}\hbox {O}$$ CeCl 3 · 7 H 2 O
  作者：Prabhat Bhat、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1007/s12039-017-1327-x

  日期：2017.9

  1,3,5-triaryl-2-pyrazolines is described. The solvent ethyl lactate, obtained from renewable sources, is biodegradable. The catalyst \(\hbox CeCl}_3} \cdot 7\hbox H}_2}\hbox O}\) is a water-tolerant Lewis acid with low toxicity. Easy and clean work up, recyclable solvent and catalyst are merits of the protocol. The reaction works well for all systems giving good yields of the desired products.

  摘要以七水合氯化铈为催化剂，通过查尔酮与苯肼的缩合反应合成了1,3,5-三芳基-2-吡唑啉衍生物。所有这些反应均在作为绿色溶剂的乳酸乙酯（70％）中进行。简便，高效的后处理，溶剂和催化剂的可循环利用性是该协议的主要优点。 图形概要：概要描述了一种用于合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的简便方案。从可再生来源获得的溶剂乳酸乙酯是可生物降解的。催化剂\（\ hbox CeCl} _ 3} \ cdot 7 \ hbox H} _ 2} \ hbox O} \）是具有低毒性的耐水路易斯酸。易于清洁，可循环使用的溶剂和催化剂是该协议的优点。该反应在所有系统上均能很好地发挥作用，从而获得所需产物的良好收率。
• Nanocasting, Template Synthesis, and Structural Studies on Cesium Salt of Phosphotungstic Acid for the Synthesis of Novel 1,3,5-Triaryl-pyrazoline Derivatives
  作者：Razieh FAZAELI、Hamid ALIYAN、Shahram TANGESTANINEJAD、Esmaeel MOHAMMADI、Maryam BORDBAR

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60330-6

  日期：2012.2

  Abstract The elimination of the silica matrix of composites by HF occurred by a two-step reaction deposition of a Cs2.5H0.5PW12O40 (CsHPW) salt nanocrystal. We used 2D hexagonal SBA-15 silica as a template for the nanofabrication of CsHPW nanoparticles. Nanocast CsHPW materials are stable against leaching and colloidization in polar solvents. The catalytic performance of the nanocast CsHPW materials

  摘要 通过两步反应沉积 Cs2.5H0.5PW12O40 (CsHPW) 盐纳米晶体，HF 消除了复合材料的二氧化硅基质。我们使用二维六边形 SBA-15 二氧化硅作为 CsHPW 纳米颗粒的纳米制造模板。Nanocast CsHPW 材料在极性溶剂中对浸出和胶体化是稳定的。纳米铸 CsHPW 材料的催化性能超过了块状 Cs2.5H0.5PW12O40，后者是酸性 HPW 盐中最活跃的。在 CsHPW 盐纳米晶体存在下，通过查耳酮和苯肼反应以高产率合成了一系列新型 1,3,5-三芳基-吡唑啉衍生物。
• SAR studies of differently functionalized chalcones based hydrazones and their cyclized derivatives as inhibitors of mammalian cathepsin B and cathepsin H
  作者：Neera Raghav、Mamta Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.037

  日期：2014.8

  recognized as most potent inhibitors of cathepsin B in this study with Ki values of 0.042 μM, 0.053 μM and 0.131 μM whereas 1b (Ki = 1.111 μM), 2b (Ki = 1.174 μM) and 4b (Ki = 1.562 μM) inhibited cathepsin H activity effectively. And, preeminent cathepsin B inhibitors were –NO2 functionalized however, –Cl substituted moieties were the most persuasive inhibitors for cathepsin H among all the designed

  组织蛋白酶已成为黑素瘤治疗的潜在药物靶标，并引起研究人员的关注，以开发和评估半胱氨酸组织蛋白酶抑制剂作为癌症治疗剂。在这个方向上，我们设计，合成和体外分析了查尔酮的30种低分子量功能化类似物的小文库，用于评估结构-活性关系以及对组织蛋白酶B和H的抑制效力。查尔酮hydr，其为开链类似物，其后为环化衍生物吡唑啉和吡唑。所有合成的化合物均被确立为这些酶的可逆抑制剂。组织蛋白酶B被各系列化合物选择性抑制。化合物1d，2d和4d被认为是组织蛋白酶B最有效的抑制剂，其K i值为0.042μM，0.053μM和0.131μM，而1b（K i  = 1.111μM），2b（K i  = 1.174μM）和4b（K i  = 1.562μM）有效抑制组织蛋白酶H活性。而且，出色的组织蛋白酶B抑制剂被–NO 2功能化，但是–Cl取代的部分是所有设计化合物中最有说服力的组织蛋白酶H抑制剂。使用iGemdock进行的分子对接研究提供了宝贵的见解。
• Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines Using Hydrogen Tetrachloroaurate as Catalyst Under an Oxygen Atmosphere
  作者：Yunkui Liu、Dajie Mao、Shaojie Lou、Jianqing Qian、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1080/00304940902956119

  日期：2009.6.9

  nitrate,41 bismuth (III) nitrate,42 manganese (IV) dioxide,43 potassium permanganate,44 mercury (II) oxide,45 iodobenzene diacetate,46 sodium nitrite and sodium nitrate in acetic acid,47 trichloroisocyanuric acid,48 4-(p-chloro)phenyl-1,3,4-triazole-3,5-dione,49 Pd/C,50 iodine pentoxide or iodic acid,51 activated carbon/oxygen system,52 and N-hydroxyphthalimide (NHPI)/cobalt acetate/oxygen sytem,53 etc.

  今天，金毫无疑问是化学中的“明星金属”，因为近年来人们关注的是金催化的有机转化。 1-7 在金催化的各种新转化中，那些涉及 CC 多重键（炔烃）亲核加成的转化、烯烃或丙二烯)8-10 和催化 CH 键官能化 11,12，已被深入研究。相比之下，金催化的氧化化学，特别是金作为非均相和/或均相催化剂与经济和环境友好的氧化剂（如双氧或过氧化氢）进行选择性氧化反应的开发较少。 13 迄今为止，代表性的氧化转化是主要限于一氧化碳、14-16 醇、17-24 胺25,26 和硫化物的氧化，27,28 烯烃的环氧化，29 碳-碳多重键的氧化裂解，30, 31 等。因此，仍然需要扩展金催化的氧化化学。1,3,5-三取代吡唑是一类重要的化合物，因为含有吡唑部分的杂环通常表现出有价值的生物和药用活性，如镇痛、抗炎、解热、抗心律失常、精神兴奋、抗糖尿病和抗菌等。 32- 37 通常，1,3,5-三取代吡唑啉的氧