3-(4-甲基苯基)-5-苯基-2H-1,2,4-三唑 | 3213-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-5-苯基-2H-1,2,4-三唑
• 中文别名: 次黄嘌呤核苷5'-三磷酸酯,盐水合物三钠
• 英文名称: 5-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole；3-Phenyl-5-p-tolyl-S-triazole；5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 3213-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• mdl: MFCD06297698
• 分子量: 235.288
• InChiKey: OGSBRDJAMKKTRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  446.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(4-甲基苯基)-5-苯基-2H-1,2,4-三唑 生成 1-[3-(4-Methylphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于1,2,4-三唑支架的新型肝X受体调节剂的开发。

  摘要：

  据报道，肝脏X受体（LXR）激动剂可作为动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病和丙型肝炎病毒（HCV）感染的潜在治疗方法。我们已经设计和合成了一系列基于1,2,4-三唑支架的有效化合物，这些化合物是新型的LXR调节剂。在基于细胞的共转染测定中，这些化合物通常起LXR激动剂的作用，我们观察到在效力方面对LXRα（7倍）和LXRβ（7倍）具有选择性的化合物。对所选化合物对HepG2细胞中LXR靶基因表达的影响的评估表明，即使化合物6a-b和8a-b在LXRα和LXRβ共转染测定中是激动剂，其对FASN的表达却起反向激动剂的作用。有趣的是，这些化合物对SREBP-1c的表达没有影响，从而证实了独特的LXR调节剂药理学。分子对接研究和计算机模拟ADME特性表明，活性化合物具有良好的结合模式和ADME谱。因此，这些化合物可用于具有独特特征的LXR调节剂的体内表征和确定其潜在的临床实用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.025
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酰肼 反应 3.17h， 生成 3-(4-甲基苯基)-5-苯基-2H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  A new class of nonhormonal pregnancy-terminating agents. Synthesis and contragestational activity of 3,5-diaryl-s-triazoles

  摘要：

  A series of 3,5-diaryl-s-triazoles were synthesized and evaluated as postimplantation contragestational agents. The introduction of various substituents (e.g., an o-alkyl chain on one phenyl and a m-alkoxy group on the other) was found to increase the potency. Several compounds with very high pregnancy-terminating activity in both hamsters and rats were obtained. One of these, 3-(2-ethylphenyl)-5-(3-methoxyphenyl)-s-triazole, DL 111 (36), was selected for detailed evaluation in various animal species. A synthetic scheme for the preparation of these compounds and preliminary structure-activity relationships are presented.

  DOI：

  10.1021/jm00362a018

文献信息

• Substituent and coordination effects in singlet reactions of 3-diazo-3H-1,2,4-triazoles with substituted benzenes and nitro compounds
  作者：J Glinka、D Fiscus、C.B Rao、H Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95476-5

  日期：1987.1

  3-Diazo-3-1,2,4-triazoles convert to singlet 3-1,2,4-triazol-3-ylidenes which (1) effect directed electrophilic substitutions of benzenes and (2) coordinate with benzenoid substituents and nitro compounds to give decomposition or rearrangement products.

  3-重氮-3-2,1,2,4-三唑转化为单线态3,1,2,4-三唑-3-亚烷基，其（1）影响苯的亲电取代，以及（2）与苯并基取代基和硝基化合物配位给出分解或重排产物。
• Heterogeneous Copper(I)-Catalyzed Cascade Addition–Oxidative Cyclization of Nitriles with 2-Aminopyridines or Amidines: Efficient and Practical Synthesis of 1,2,4-Triazoles
  作者：Jianhui Xia、Xue Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0037-1611712

  日期：2019.5

  addition-oxidative cyclization of nitriles with 2-aminopyridines or amidines was achieved in 1,2-dichlorobenzene or DMSO at 120–130 °C by using a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-supported copper(I) complex [Phen-MCM-41-CuBr] as the catalyst and air as the oxidant. The approach was used to generate a wide variety of 1,2,4-triazole derivatives in mostly high yields. This heterogeneous copper(I) catalyst

  抽象的 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2,4-三唑衍生物。这种多相铜（I）催化剂可通过两步程序轻松地从市售或容易获得的廉价试剂中制备，并且比CuBr / 1,10-Phen体系显示出更高的催化活性。Phen-MCM-41-CuBr还易于回收，可回收利用多达八次，且活性几乎一致。 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2
• 一种不对称1,2,4-三唑类衍生物的合成方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN106632106A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明提供了一种不对称1,2,4‑三唑类衍生物的合成方法，将脒类化合物盐酸盐、偕胺肟类化合物、氧化铜和碳酸钾混合后，加入有机溶剂，搅拌条件下，加热反应，得到产物；干燥、分离纯化得到不对称1,2,4‑三唑类衍生物。与现有技术相比，本发明有以下优点：(1)在空气气氛中进行，成本低；(2)没有使用贵金属，强碱和有机氧化剂，而是利用氧化铜作催化剂，节约成本；(3)利用脒和腈为反应原料，原料易得；(4)该合成方法效率高，使用范围广，适合多种底物反应。
• 一种1,2,4-三唑类衍生物的合成方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN104072429B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了一种1,2,4-三唑衍生物及其制备方法，将脒或邻氨基吡啶与腈类化合物、一水合醋酸铜、邻菲啰啉和碳酸钠混合后，加入有机溶剂，在110℃-120℃的条件下空气中反应12h-24h，所得产物用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得粗产物，柱层析分离得到1,2,4-三唑类化合物。与现有技术相比，本发明有以下优点：(1)在空气气氛中进行，成本低；(2)没有使用贵金属，强碱和有机氧化剂，而是利用一水合醋酸铜作催化剂，节约成本；(3)利用胺和腈为反应原料，原料易得；(4)该合成方法效率高，使用范围广，适合多种底物反应。
• Iodine Catalyzed Oxidative Coupling of Diaminoazines and Amines for the Synthesis of 3,5-Disubstituted-1,2,4-Triazoles
  作者：Aabid A. Wani、Sumit S. Chourasiya、Deepika Kathuria、Subash C. Sahoo、Uwe Beifuss、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00704

  日期：2021.6.4

  A simple, convenient, transition metal-free one pot synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-triazoles has been established. The innovation in this reaction is the use of easily available 1,1-diaminoazines as substrates. This method provides the products with wider substrate scope, at an expedited rate, and with relatively better yields in comparison to the reported methods. The reaction mechanism involves

  已经建立了一种简单、方便、不含过渡金属的 3,5-二取代-1,2,4-三唑的一锅合成方法。该反应的创新之处在于使用容易获得的 1,1-二氨基嗪作为底物。与报道的方法相比，该方法以更快的速度为产品提供了更广泛的底物范围和相对更好的产量。反应机理包括初始分子间亲核加成（由 I 2促进），然后是分子内亲核环化。