3-(4-甲基苯基)亚氨基-2-苯并呋喃-1-酮 | 6296-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)亚氨基-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 3-p-tolylimino-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: (3z)-3-[(4-Methylphenyl)imino]-2-benzofuran-1(3h)-one；3-(4-methylphenyl)imino-2-benzofuran-1-one
• CAS: 6296-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: DOAXVMSTPLVTNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)亚氨基-2-苯并呋喃-1-酮 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-bromo-4-methylphenyl)-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrophthalazin-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢N-N键的形成将邻苯二甲腈电化学转化为邻苯二嗪-1,4-二酮

  摘要：

  由于同时存在苯并恶唑的形成，通过阳极二苯胺N-N偶联进行6元环的电化学合成具有挑战性。邻苯二甲酸主链的刚性允许通过使用阳极生成的酰胺基自由基形成N-N键，从而新颖地获得邻苯二甲酰基1,4-二酮。由于常规的合成酞菁-1,4-二酮路线需要使用有毒的N，N'-二芳基肼并产生试剂浪费，因此需要一种更安全，更可持续的方法。简便易用的起始原料，广泛的适用官能团范围，可观的收率和非常简单的设置提升了这种可持续发展的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201705578
• 作为产物：
  描述：

  N-p-tolyl-phthalamic acid 在 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90 %的产率得到3-(4-甲基苯基)亚氨基-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氰基酯与二芳基碘盐的串联 N-芳基化-酰化和重排反应高效合成环状酰亚胺

  摘要：

  可在线获取 用氰基酯和二芳基碘盐开发了一种合成多取代环状酰亚胺的有效方法。该方法通过级联的N-芳基化-酰化和重排进行，以良好的收率（高达 99%）提供目标杂环。该方法的主要优点是底物适用范围广，官能团相容性好。该策略还扩展到稠合环状酰亚胺，如丙二酰亚胺、琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107913

文献信息

• Cyanuric chloride: decent dehydrating agent for an exclusive and efficient synthesis of kinetically controlled isomaleimides
  作者：Kishan P. Haval、Santosh B. Mhaske、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.027

  日期：2006.1

  Starting from maleanitic and maleamic acids, a facile general approach to kinetically controlled isomaleimides has been described for the first time using cyanuric chloride as a dehydrating agent with 85-98% yields. The effect of a variety of substituents present on the aromatic ring in amine and maleic anhydride moiety, on these kinetic/thermodynamic dehydration processes of anilic acids has been also described. Under the same set of reaction conditions the phthalanilic acid gave kinetically controlled product, isoplitalimide in 91% yield, while the corresponding succinanilic acid furnished the thermodynamically more stable succinimide in high yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical Conversion of Phthaldianilides to Phthalazin-1,4-diones by Dehydrogenative N−N Bond Formation
  作者：Anton Kehl、Tile Gieshoff、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201705578

  日期：2018.1.12

  The electrochemical synthesis of 6‐membered rings via anodic dianilide N−N coupling is challenging due to concurring benzoxazole co‐formation. The rigidity of the a phthalic acid backbone allows a novel access to phthalazin‐1,4‐diones by N−N bond formation using anodically generated amidyl radicals. Since conventional synthetic routes to phthalazin‐1,4‐diones require the use of toxic N,N′‐diarylhydrazines

  由于同时存在苯并恶唑的形成，通过阳极二苯胺N-N偶联进行6元环的电化学合成具有挑战性。邻苯二甲酸主链的刚性允许通过使用阳极生成的酰胺基自由基形成N-N键，从而新颖地获得邻苯二甲酰基1,4-二酮。由于常规的合成酞菁-1,4-二酮路线需要使用有毒的N，N'-二芳基肼并产生试剂浪费，因此需要一种更安全，更可持续的方法。简便易用的起始原料，广泛的适用官能团范围，可观的收率和非常简单的设置提升了这种可持续发展的方法。
• Efficient synthesis of cyclic imides by the tandem N-arylation-acylation and rearrangement reaction of cyanoesters with diaryliodonium salts
  作者：Zhiyuan Bao、Chao Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107913

  日期：2023.5

  multi-substituted cyclic imides was developed with cyanoesters and diaryliodonium salts. This method proceeds through a cascade of N-arylation-acylation and rearrangement to give target heterocycles in good yields (up to 99%). This method has the major advantages of a broad substrate scope, excellent functional group compatibility. The strategy was also extended to the fused cyclic imides, such as malonimides

  可在线获取 用氰基酯和二芳基碘盐开发了一种合成多取代环状酰亚胺的有效方法。该方法通过级联的N-芳基化-酰化和重排进行，以良好的收率（高达 99%）提供目标杂环。该方法的主要优点是底物适用范围广，官能团相容性好。该策略还扩展到稠合环状酰亚胺，如丙二酰亚胺、琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺。