1,3,5-tris((4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)phenoxy)methyl)benzene | 1196472-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris((4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)phenoxy)methyl)benzene
• 英文别名: 3-[[4-[[3,5-bis[[4-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]phenoxy]methyl]phenyl]methoxy]phenyl]-(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1196472-53-3
• 化学式: C₇₈H₆₀N₆O₃
• 分子量: 1129.37
• InChiKey: QWANZJWHDJBFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1,3,5-tris(4-formylphenoxymethyl)benzene 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以90%的产率得到1,3,5-tris((4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)phenoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸催化的吲哚反应：在固态条件下快速合成双吲哚基，三吲哚基，二（双吲哚基），三（双吲哚基）和四（双吲哚基）甲烷

  摘要：

  发现三氯异氰尿酸是吲哚与醛/酮的亲电子取代反应的有效催化剂，可提供相应的双吲哚基，三吲哚基，二（双吲哚基），三（双吲哚基）和四（双在室温下通过粉碎活化法在固态条件下生成吲哚基）甲烷，收率很高。这种新方法的显着特征是高转化率，更短的反应时间，更干净的反应曲线以及简单的实验和后处理程序。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.486

文献信息

• In situ generation of Iron(<scp>iii</scp>) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water
  作者：Hojat Veisi、Behrooz Maleki、Fereshteh Hosseini Eshbala、Hamed Veisi、Ramin Masti、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c4ra03194f

  日期：——

  Iron(III) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst was prepared in situ and effectively used in the synthesis of bis(indolyl)methanes and Michael reactions of indoles with α,β-unsaturated carbonyl compounds in water. Also, this method was used for the synthesis of 1,1,3-tri-indolyl compounds, producing good to excellent yield at room temperature.

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。
• Synthesis and application of silica phenyl sulfonic acid as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-1,3-benzimidazoles and bis(indolyl)methanes in water
  作者：Hojat Veisi、Alireza Sedrpoushan、Mohammad Ali Zolfigol、Farajollah Mohanazadeh

  DOI：10.1002/jhet.765

  日期：2011.11

  Silica phenyl sulfonic acid (SPSA) was prepared and effectively used in the one‐pot synthesis of 2‐aryl‐1‐arylmethyl‐1H‐1,3‐benzimidazoles from o‐phenylenediamine with aldehydes in water in the presence of tetrabutyl ammonium bromide with good to high yield. Also, SPSA was used as a catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes in water. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了二氧化硅苯基磺酸（SPSA）并将其有效地用于在四丁基溴化铵与水存在下，由邻苯二胺和醛在水中一锅法合成2-芳基-1-芳基甲基-1H-1,3-苯并咪唑好到高产。而且，SPSA还用作在水中合成双（吲哚基）甲烷的催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。
• Poly(N,N'-dichloro-N-ethyl-benzene-1, 3-disulfonamide) and N,N,N',N'-tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide as novel catalytic reagents for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, di(bis-indolyl), tri(bis-indolyl) and tetra(bis-indolyl)methanes under solid-state, solvent and water conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Hojat Veisi

  DOI：10.1590/s0103-50532010000200002

  日期：——

  Easy and rapid preparation of bis-indolyl, tris-indolyl, di(bis-indolyl), tri(bis-indolyl) and tetra(bis-indolyl) methanes from indole with various aldehydes and ketones using poly (N,N'-dichloro-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) [PCBS] and N,N,N',N'-tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide [TCBDA] as novel catalysts under various conditions are here described.

  使用聚（N，N'-二氯）从吲哚与各种醛和酮轻松快速制备双吲哚基，三吲哚基，二（双吲哚基），三（双吲哚基）和四（双吲哚基）甲烷本文描述了在各种条件下作为新型催化剂的-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺[PCBS]和N，N，N'，N'-四氯苯-1,3-二磺酰胺[TCBDA]。
• Highly Efficient Method for Synthesis of Bis(Indolyl)Methanes Catalyzed by FeCl₃₋based Ionic Liquid
  作者：Hojat Veisi、Saba Hemmati、Hamed Veisi

  DOI：10.1002/jccs.200900034

  日期：2009.4

  A simple and highly efficient green protocol for synthesis of bis(indolyl)methanes was carried out by the reaction of indole with aldehydes and ketones in the presence of FeCl3−based ionic liquid. These liquids serve as efficient media as well as Lewis acid catalysts.

  在FeCl 3-基离子液体存在下，吲哚与醛和酮的反应进行了一种简单高效的绿色双（吲哚基）甲烷合成方案。这些液体以及路易斯酸催化剂都是有效的介质。
• Evaluation of Nano-Fe₃O₄as a Green Catalyst for the Synthesis of Mono, bis and tris Diindolyl Methanes
  作者：Leila Zare、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.1155/2012/626572

  日期：——

  Fast and clean synthesis of mono, bis and tris diindolylmethanes from various aldehydes and indoles in the presence of an efficient reusable catalyst, nano-Fe₃O₄, in high yield and short reaction time is reported.

  报道了在高产率和短反应时间内，利用高效可重复使用的催化剂纳米Fe3O4，从各种醛和吲哚中合成单、双和三聚二吲哚甲烷的快速干净方法。