(E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 27664-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1-methyl-indol-3-yl)-1-p-tolyl-propenone；3t-(1-methyl-indol-3-yl)-1-p-tolyl-propenone；3t-(1-Methyl-indol-3-yl)-1-p-tolyl-propenon；(E)-3-(1-methylindol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 27664-10-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: LFFSZJFVVFIMAR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三组分式[3 +1 + 2]苯并环乙烷用于咔唑和吲哚的合成。

  摘要：

  铜催化和2,2,6条件下已成功开发了吲哚-3-甲醛或1-甲基-吡咯-2-甲醛与两种不同分子的饱和酮的三组分形式[3 +1 + 2]苯环化反应，6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）介导的条件。获得了各种不对称取代的咔唑和吲哚，收率高达95％。此外，所得产物在固态下表现出异常的聚集诱导发射（AIE）性质。该方法具有高原子经济性，廉价的催化剂和氧化剂，较宽的底物范围以及作为一碳和二碳源的饱和酮，因此为多环咔唑和吲哚化合物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01056

文献信息

• 3-INDOLE ALDEHYDE AND CERTAIN OF ITS CONDENSATION PRODUCTS
  作者：R. B. VAN ORDER、H. G. LINDWALL

  DOI：10.1021/jo01178a006

  日期：1945.3
• Copper-Catalyzed Three-Component Formal [3 + 1 + 2] Benzannulation for Carbazole and Indole Synthesis
  作者：Tenglong Guo、Li Han、Tingpeng Wang、Lan Lei、Jian Zhang、Dezhu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01056

  日期：2020.7.17

  substituted carbazoles and indoles were obtained up to 95% yield. Furthermore, the resulting products exhibit unusual aggregation-induced emission (AIE) properties in the solid state. This method features high atom-economy, cheap catalysts and oxidants, wide substrate scope, and saturated ketones as one-carbon and two-carbon sources, thus providing an efficient approach to polycyclic carbazole and indole

  铜催化和2,2,6条件下已成功开发了吲哚-3-甲醛或1-甲基-吡咯-2-甲醛与两种不同分子的饱和酮的三组分形式[3 +1 + 2]苯环化反应，6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）介导的条件。获得了各种不对称取代的咔唑和吲哚，收率高达95％。此外，所得产物在固态下表现出异常的聚集诱导发射（AIE）性质。该方法具有高原子经济性，廉价的催化剂和氧化剂，较宽的底物范围以及作为一碳和二碳源的饱和酮，因此为多环咔唑和吲哚化合物提供了一种有效的方法。