(3R)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one | 1244024-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1244024-97-2
• 化学式: C₁₈H₂₅BO₃
• 分子量: 300.206
• InChiKey: FBVZTIXQMVYEPK-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-3-phenylcyclohexan-1-one 、 3-Hydroxy-3-phenylcyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  水中硼的对映选择性共轭加成反应中非均相和均相铜（II）催化

  摘要：

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1

  DOI：

  10.1002/asia.201300997
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮 、 联硼酸频那醇酯 在 QuinoxP(*) 、 [Cu(NCCH₃)4]PF₆ 、 (CH₃)3COLi 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到(3R)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-取代环烯酮共轭硼化催化不对称合成手性叔有机硼酸酯

  摘要：

  开发了第一个 β 取代环烯酮的催化对映选择性共轭硼化，以生产对映体富集的叔有机硼酸酯。优化的不对称催化剂包括由 CuPF(6)(CH(3)CN)(4) 和 LiO(t)Bu 生成的 QuinoxP*-CuO(t)Bu 复合物。原位生成的 LiPF(6) 显着提高了产品产量。然而，无论使用何种碱金属（Li、Na 或 K），对映选择性几乎都是恒定的。此外，在先前的铜催化对映选择性硼化到线性β-单取代底物（Yun 反应）中必不可少的质子添加剂不是必需的。底物范围很广，使用β-芳香族和脂肪族（线性和支化）取代的环烯酮和五-、六-、和七元环尺寸。由于有机硼化合物的合成多功能性，基于这种方法合成了各种含有手性四取代碳的新型手性结构单元。具体而言，α、β 取代的环烯酮、双（频哪醇）二硼（PinB-BPin：2）和醛的一锅三组分反应进行了高水平的对映和非对映控制。这些手性构件很难使用其他方法获得。和醛进行

  DOI：

  10.1021/ja9045839

文献信息

• Ligandless Copper-Catalyzed β-Boration of α,β-Unsaturated Compounds in Aqueous Solution
  作者：Hee-Sung Chea、Hak-Suk Sim、Jae-Sook Yun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.551

  日期：2010.3.20

  water as a co-solvent and a reaction promoter exerted a positive effect on catalytic efficiency and resulted in the efficient β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds including substituted enones and esters. This new, operationally simple method is useful for the preparation of racemic organoboron compounds.Our investigation of the boration reaction under ligand-free conditions began with β-monosubstituted

  然而，该协议显示了有限的底物范围，因为反应仅在 α 和 β 位置没有取代基的简单底物中完成。需要在金属催化剂上没有特定配位体的高效催化。在此，我们报告了一种无配体方案，用于在 THF 水溶液中铜催化的 α-不饱和羰基化合物的 β-硼化。使用水作为助溶剂和反应促进剂对催化效率产生积极影响，并导致 α,β-不饱和羰基化合物（包括取代的烯酮和酯）的有效 β-硼化。这种新的、操作简单的方法可用于制备外消旋有机硼化合物。