tert-butyl 5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 89188-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 5-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate；tert-Butyl 5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 89188-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: TWWICYDJAJYVGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 重氮甲烷 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-双二甲氨基萘 、 苯甲酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 3-[(1Z,4Z,9Z,15Z)-18-(2-Carbamoyl-ethyl)-3,8,13,17,17-pentamethyl-17,18,21,23-tetrahydro-porphin-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第7部分。（±）-bonellin二甲基酯的合成

  摘要：

  通过合理的光化学途径，以消旋形式合成了绿色海洋颜料即去氧骨蛋白的二甲基酯。该生物活性颜料的两个丙酸酯残基已以差异化形式合成引入，这为合成天然存在的bone骨氨基酸衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/p19880001569
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lead(IV) tetraacetate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 216.5h， 以87%的产率得到tert-butyl 5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stepwise synthesis of symmetrically substituted azaporphyrins

  摘要：

  在中位有一个氮原子而不是甲桥的卟啉被命名为单氮卟啉。这一类卟啉化合物虽然在上世纪 30 年代就由费舍尔首次研究，但与其他卟啉衍生物相比，仍然不太常见。我们在此介绍一条简明的聚合路线，通过它可以得到对称氮杂卟啉 7a 及其锌合物 22。

  DOI：

  10.1142/s1088424614500175

文献信息

• Total synthesis of (±)-bonellin dimethyl ester
  作者：Christopher J. Dutton、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39830001237

  日期：——

  The dimethyl ester of the physiologically active green pigment bonellin from Bonellia viridis has been synthesised in racemic form by a sequence in which the macrocycle is formed by a photochemical ring-closure.

  已通过外消旋形式通过光化学闭环形成大环的顺序，以外消旋形式合成了具有生理活性的绿色Bon子的绿色色素护角素的二甲基酯。