3-(4-甲氧基-2-硝基苯胺基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮 | 821794-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-甲氧基-2-硝基苯胺基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(4-methoxy-2-nitrophenylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 3-[(4-methoxy-2-nitrophenyl)amino]-1,3-diphenyl-；3-(4-methoxy-2-nitroanilino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 821794-48-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: NYNJDBCHJUNZFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 苯甲醛 、 2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 bismuth triflate tetrahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-(4-甲氧基-2-硝基苯胺基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种高效，温和的三氟甲磺酸铋催化的三组分曼尼希型反应。

  摘要：

  在催化量的Bi（OTf）（3）.4H（2）O的存在下，醛与胺一起与甲硅烷基烯醇酸酯反应，可平稳地提供相应的曼尼希型加合物。多种衍生自酮以及酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇化物迅速反应，以高收率（高达94％）提供β-氨基酮或β-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/b710794c

文献信息

• Bismuth Triflate-Catalyzed Three-Component Mannich-Type Reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1021/jo048617c

  日期：2004.12.1

  Bismuth triflate catalyzes the Mannich-type reaction of a variety of in situ generated aldimines using aldehydes, anilines, and silyl enol ethers in a three-component reaction. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding protected β-amino ketones in high yields (up to 94%).

  在三组分反应中，使用醛，苯胺和甲硅烷基烯醇醚，三氟甲基磺酸铋催化多种原位生成的醛亚胺的曼尼希型反应。反应迅速进行，并以高收率（高达94％）提供相应的被保护的β-氨基酮。
• An efficient and mild bismuth triflate-catalysed three-component Mannich-type reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1039/b710794c

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Bi(OTf)(3).4H(2)O, aldehydes together with amines react with silyl enolates to afford the corresponding Mannich-type adducts smoothly. A wide variety of silyl enolates derived from ketones, as well as esters and thioesters, react rapidly to afford the beta-amino ketones or the beta-amino esters in high yields (up to 94%).

  在催化量的Bi（OTf）（3）.4H（2）O的存在下，醛与胺一起与甲硅烷基烯醇酸酯反应，可平稳地提供相应的曼尼希型加合物。多种衍生自酮以及酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇化物迅速反应，以高收率（高达94％）提供β-氨基酮或β-氨基酯。