phenylmethyl (4S)-5-oxo-4-{3-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]propyl}-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 922705-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (4S)-5-oxo-4-{3-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]propyl}-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (S)-4-(3-(benzyloxy)-3-oxopropyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate；benzyl (4S)-5-oxo-4-(3-oxo-3-phenylmethoxypropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 922705-83-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: MWTJVQJSGBXGJE-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (4S)-5-oxo-4-{3-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]propyl}-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 氯甲酸乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 phenylmethyl (4S)-6-diazo-4-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 camphor-10-sulfonic acid 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 phenylmethyl (4S)-5-oxo-4-{3-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]propyl}-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235

文献信息

• [EN] 4-IMIDAZOLIDINONES AS KV1.5 POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] 4-IMIDAZOLIDINONES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.5
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009079624A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present teachings relate to 4-imidazolidinones of Formula (I) Insert formula here as it appears in written form in the specification (I) which are useful as Kv1.5 potassium channel inhibitors providing atrial-selective antiarrhythmic activity. The present teachings further relate to compositions and methods for treating atrial-selective antiarrhythmia.

  本教导涉及到公式(I)中的4-咪唑啉酮。这些化合物可作为Kv1.5钾通道抑制剂，提供房性选择性抗心律失常活性。本教导还涉及治疗房性选择性抗心律失常的组合物和方法。
• Effective Methods for the Synthesis ofN-Methylβ-Amino Acids from All Twenty Commonα-Amino Acids Using 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-Oxazinan-6-ones
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/hlca.200690235

  日期：2006.11

  N-Methyl β-amino acids are generally required for application in the synthesis of potentially bioactive modified peptides and other oligomers. Previous work highlighted the reductive cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones to synthesise N-methyl α-amino acids. Starting from α-amino acids, two approaches were used to prepare the corresponding N-methyl β-amino acids. First, α-amino acids were converted to

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。