N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-1-methyl-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2,5-dioxopyrrole-3-carboxamide | 1129668-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-1-methyl-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2,5-dioxopyrrole-3-carboxamide
• CAS: 1129668-95-6
• 化学式: C₂₃H₂₀FN₃O₃
• 分子量: 405.429
• InChiKey: GKMSOHODDHQEBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  679.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-bromo-4-(2-methyl-1H-3-indolyl)-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione 、 一氧化碳 、 4-氟苯乙胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以60%的产率得到N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-1-methyl-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2,5-dioxopyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 3-氨基羰基-、3-烷氧基羰基-和 3-氨基-4-吲哚基马来酰亚胺的催化和化学计量合成

  摘要：

  在碳存在下，通过钯催化的烷氧基和氨基羰基化 3-溴-1-甲基-4-（2-甲基-3-吲哚基）马来酰亚胺（1）与醇和胺，合成了新型的非对称取代的 4-吲哚基马来酰亚胺一氧化氮。由此产生的甲酰胺衍生物代表了一类新的潜在生物活性化合物。此外，1 的直接胺化反应在没有催化剂的情况下顺利进行，并以良好的产率得到所需的 3-氨基-4-吲哚基马来酰亚胺。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800964

文献信息

• Catalytic and Stoichiometric Synthesis of Novel 3-Aminocarbonyl-, 3-Alkoxycarbonyl-, and 3-Amino-4-indolylmaleimides
  作者：Anne Brennführer、Helfried Neumann、Anahit Pews-Davtyan、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200800964

  日期：——

  Novel nonsymmetrically substituted 4-indolylmaleimides have been synthesized via palladium-catalyzed alkoxy- and aminocarbonylation of 3-bromo-1-methyl-4-(2-methyl-3-indolyl)maleimide (1) with alcohols and amines in the presence of carbon monoxide. The resulting carboxamide derivatives represent a new class of potentially bioactive compounds. In addition, the direct amination reaction of 1 proceeded

  在碳存在下，通过钯催化的烷氧基和氨基羰基化 3-溴-1-甲基-4-（2-甲基-3-吲哚基）马来酰亚胺（1）与醇和胺，合成了新型的非对称取代的 4-吲哚基马来酰亚胺一氧化氮。由此产生的甲酰胺衍生物代表了一类新的潜在生物活性化合物。此外，1 的直接胺化反应在没有催化剂的情况下顺利进行，并以良好的产率得到所需的 3-氨基-4-吲哚基马来酰亚胺。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）