4-methyl-3-methylenepent-4-enal | 52358-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-3-methylenepent-4-enal
• 英文别名: 4-methyl-3-methylene-pent-4-enal；4-Methyl-3-methylidenepent-4-enal
• CAS: 52358-88-0
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: BWBGYHQMMGLIBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 N-甲基马来酰亚胺 、 4-methyl-3-methylenepent-4-enal 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有氨基树枝状多烯的多组分二烯-透射性Diels-Alder序列

  摘要：

  1-氨基十氢化萘是由无环前体通过将[3]树枝状二烯的强大的二烯烃-透射性Diels-Alder化学方法与简单的烯胺形成相结合而制得的。在环境温度下混合时，简单的二烯与伯胺或仲胺缩合生成原位烯胺，即1-氨基-[3]树枝状烯，并以双二烯的形式参与两个Diels-Alder事件的发生。分开的双亲物。总体上，形成四个CC键和一个CN键。通过密度泛函理论计算，提供了对这些反应的力学见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201510925
• 作为产物：
  描述：

  3-methylenehex-5-en-2-one 以 正戊烷 为溶剂， 生成 4-methyl-3-methylenepent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Abstraction of allylic hydrogen vs other processes in the photochemistry of three doubly unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00813a036

文献信息

• Thermal Pericyclic Tandem Reactions
  作者：Henning Hopf、Joachim Wolff

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4009::aid-ejoc4009>3.0.co;2-4

  日期：2001.11

  Gas phase thermal isomerizations of twelve acetylenic systems, all of which can in principle undergo two successive pericyclic steps, are described. The substrates, the syntheses and spectroscopic properties of which are presented, are formal derivatives of but-2-yne, with different functional groups in the 1- and the 4-positions. The Cope, Claisen, Claisen ester, retro-ene, 1,5-hydrogen shift, and

  描述了十二个炔属体系的气相热异构化，所有这些体系原则上都可以经历两个连续的周环步骤。底物，其合成和光谱特性，是but-2-yne的形式衍生物，在1-和4-位具有不同的官能团。Cope、Claisen、Claisen 酯、逆烯、1,5-氢转移和 1,5-均氢转移过程被用作构成串联过程的周环步骤。获得的热解产物的组成是在很宽的温度范围内确定的，并讨论了产生热解产物的各个步骤的机制。
• Abstraction of allylic hydrogen vs other processes in the photochemistry of three doubly unsaturated ketones
  作者：Russell A. Cormier、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00813a036

  日期：1974.3
• Multicomponent Diene‐Transmissive Diels–Alder Sequences Featuring Aminodendralenes
  作者：Siu Min Tan、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon‐Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201510925

  日期：2016.2.24

  combining the powerful twofold diene‐transmissive Diels–Alder chemistry of [3]dendralenes with the simplicity of enamine formation. On mixing at ambient temperature, a simple dienal condenses with a primary or secondary amine to generate the enamine, a 1‐amino‐[3]dendralene in situ, and this participates as a double diene in a sequence of two Diels–Alder events with separate dienophiles. Overall, four

  1-氨基十氢化萘是由无环前体通过将[3]树枝状二烯的强大的二烯烃-透射性Diels-Alder化学方法与简单的烯胺形成相结合而制得的。在环境温度下混合时，简单的二烯与伯胺或仲胺缩合生成原位烯胺，即1-氨基-[3]树枝状烯，并以双二烯的形式参与两个Diels-Alder事件的发生。分开的双亲物。总体上，形成四个CC键和一个CN键。通过密度泛函理论计算，提供了对这些反应的力学见解。