(Z)-4-Methyl-hex-3-en-5-yn-2-ol | 101011-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-Methyl-hex-3-en-5-yn-2-ol
• 英文别名: 4-methylhex-3-en-5-yn-2-ol
• CAS: 101011-92-1
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: KWBZOHFUMTYBNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71.5-72 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-Methyl-hex-3-en-5-yn-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-硝基-2-(4-硝基苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation of Alkynyl Epoxides:  Synthesis of 5-Hydroxy-2,3-dienoate Esters and 2,3-Dihydrofuran-3-ol Derivatives

  摘要：

  The carbonylation of alkynyl oxiranes catalyzed by (MePh2)(4)Pd in the presence of 20 atm of carbon monoxide in methanol gives methyl 5-hydroxy-2,3-pentadienoates in good yields. When the reaction is performed on alkynyl oxiranemethanol derivatives, 4,5-dihydrofuran-3-ol derivatives are obtained stereoselectively. These products arise from the spontaneous cyclization of a dihydroxyallenyl ester intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo971303n
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-4-Methyl-hex-3-en-5-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation of Alkynyl Epoxides:  Synthesis of 5-Hydroxy-2,3-dienoate Esters and 2,3-Dihydrofuran-3-ol Derivatives

  摘要：

  The carbonylation of alkynyl oxiranes catalyzed by (MePh2)(4)Pd in the presence of 20 atm of carbon monoxide in methanol gives methyl 5-hydroxy-2,3-pentadienoates in good yields. When the reaction is performed on alkynyl oxiranemethanol derivatives, 4,5-dihydrofuran-3-ol derivatives are obtained stereoselectively. These products arise from the spontaneous cyclization of a dihydroxyallenyl ester intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo971303n

文献信息

• Synthesis of N-Acyl Pyrroles and Isoindoles from Oxime Ester Precursors via Transition-Metal-Catalyzed Iminocarboxylation
  作者：Daesung Lee、Siyuan Su

  DOI：10.1055/s-0042-1751377

  日期：——

  3-enyne and an ortho-alkynylarene moiety, followed by a spontaneous O→N acyl migration of the enol carboxylate intermediate to generate N-acyl pyrroles and isoindoles. The reaction scope for pyrrole synthesis is general, whereas the formation of isoindoles has a relatively narrow scope because of their instability.

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• Copper-Catalyzed Remote Asymmetric Yne-Allylic Substitution of Yne-Allylic Esters with Anthrones
  作者：Tao-Yan Lin、Meng-Die Li、Rui Wang、Xinru Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01916

  日期：2024.7.12

  space for the development of chiral anthrone derivatives is largely limited. By utilizing the potential of the copper-catalyzed remote asymmetric yne-allylic substitution reaction, we describe the first example of copper-catalyzed highly regio- and enantioselective remote yne-allylic substitution on various yne-allylic esters with anthrones under a mild reaction condition, which afforded a range of enantioenriched

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