3-amino-4-fluoro-5-phenyl-1H-pyrazole | 1246931-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-4-fluoro-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-fluoro-3-phenyl-1H-pyrazol-5-amine；4-fluoro-5-phenyl-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 1246931-19-0
• 化学式: C₉H₈FN₃
• 分子量: 177.181
• InChiKey: NHMSDRGNEWRUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-fluoro-5-phenyl-1H-pyrazole 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 联苯 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-fluoro-2-phenyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Simple approach to the synthesis of 3-fluoro pyrazolo[1,5-a]pyrimidine analogues

  摘要：

  A simple method for the synthesis of novel 3-fluoro pyrazolo[1,5-a]pyrimidine analogues has been developed starting from fluoro acetonitrile and benzoyl chloride. The desired compounds are synthesized from a 3-amino-4-fluoro pyrazole intermediate. The versatility of the approach was demonstrated by the synthesis of a small library of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.015
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylamino)-4-fluoro-5-phenyl-1H-pyrazole 在 Pd/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以94%的产率得到3-amino-4-fluoro-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-4-fluoropyrazoles

  摘要：

  Fluorinated pyrazoles bearing additional functional groups that allow further functionalization are of considerable interest as building blocks in medicinal chemistry. The developed synthetic strategy for new 3-amino-4-fluoropyrazoles consists of a monofluorination of beta-methylthio-beta-enaminoketones using 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor) toward the corresponding monofluorinated enaminoketones, followed by condensation with different hydrazines.

  DOI：

  10.1021/jo2000989

文献信息

• New Synthesis of Fluorinated Pyrazoles
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol1019713

  日期：2010.10.15

  A new synthesis of fluorinated pyrazoles, a class of compounds with potential in medicinal chemistry, is described. The treatment of benzoylfluoroacetonitrile with hydrazine yielded the expected new 3-amino-4-fluoropyrazole, while the analogous reaction of α-cyano-α,α-difluoroketones with hydrazine in refluxing isopropanol surprisingly gave rise to 3-unsubstituted 4-fluoropyrazoles via an unprecedented

  描述了一种氟化吡唑的新合成方法，它是一类在药物化学中具有潜力的化合物。用肼处理苯甲酰氟乙腈可得到预期的新的3-氨基-4-氟吡唑，而α-氰基-α，α-二氟酮与肼在异丙醇回流中的类似反应令人惊讶地通过空前的反应生成了3-未取代的4-氟吡唑机制。中间体肼加合物的分离导致该转化的机理基础。
• Synthesis of Novel 4-Fluoro-2H-pyrazol-3-ylamines
  作者：Giuseppe Cocconcelli、Chiara Ghiron、Simon Haydar、Iolanda Micco、Riccardo Zanaletti

  DOI：10.1080/00397910903277912

  日期：2010.8.5

  A new and efficient synthesis for the preparation of novel 4-fluoro-2H-pyrazol-3-ylamines is described. It involves the reaction of an acyl chloride with fluoroacetonitrile and sequential ring closure of the α-fluoro-β-ketonitrile with hydrazine. Utilizing this synthetic protocol, we have synthesized a variety of 4-fluoro-2H-pyrazol-3-ylamines with different steric and electronic demands.

  描述了一种用于制备新型 4-氟-2H-吡唑-3-基胺的新型有效合成方法。它涉及酰氯与氟乙腈的反应以及 α-氟-β-酮腈与肼的连续闭环反应。利用该合成方案，我们合成了各种具有不同空间和电子需求的 4-fluoro-2H-pyrazol-3-ylamines。
• Pyrazole-Based Thrombin Inhibitors with a Serine-Trapping Mechanism of Action: Synthesis and Biological Activity
  作者：Calvin Dunker、Lukas Imberg、Alena I. Siutkina、Catharina Erbacher、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.3390/ph15111340

  日期：——

  stroke. In this respect, thrombin (FIIa) represents an important drug target. We herein report the synthesis and biological activity of a series of 1H-pyrazol-5-amine-based thrombin inhibitors with a serine-trapping mechanism of action. Among synthesized compounds, flexible acylated 1H-pyrazol-5-amines 24e, 34a, and 34b were identified as potent 16–80 nM thrombin inhibitors, which showed practically

  需要新的抗血栓药物来对抗血栓形成，这是一种导致心肌梗塞和缺血性中风的危险病理。在这方面，凝血酶 (FIIa) 代表了一个重要的药物靶标。我们在此报告了一系列具有丝氨酸捕获作用机制的 1 H -pyrazol-5-amine 凝血酶抑制剂的合成和生物活性。在合成的化合物中，柔性酰化 1 H-吡唑-5-胺24e、34a和34b被确定为有效的 16-80 nM 凝血酶抑制剂，对其他生理相关的丝氨酸蛋白酶几乎没有脱靶效应。证明合成的化合物是共价凝血酶抑制剂，最有效的衍生物24e (FIIa IC 50 = 16 nM) 在质量转移测定中进行了研究，其中显示24e将其酰基部分（新戊酰基）转移到凝血酶的催化 Ser195。此处进行的对接研究也证实了合成化合物抑制凝血酶的共价机制。在这项研究中发现的酰化氨基吡唑在体外活化部分凝血酶时间 (aPTT) 和凝血酶原时间 (PT) 测定中仅显示出对血浆凝固的有
• HALOGENOPYRAZOLES AS INHIBITORS OF THROMBIN
  申请人：Verseon Corporation

  公开号：EP2970141B1

  公开（公告）日：2020-02-26
• US9951025B2
  申请人：——

  公开号：US9951025B2

  公开（公告）日：2018-04-24