3-(4-甲氧基苯基)-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-丙酮 | 898776-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-丙酮
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4'-trifluoromethylpropiophenone；3-(4-methoxyphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 898776-07-3
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O₂
• 分子量: 308.3
• InChiKey: OUOPXCDUOSRKHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-丙酮 在 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO / NaNO2催化的好氧氧化脱芳香化反应合成螺异恶唑啉。

  摘要：

  已经开发了一种催化的好氧氧化脱芳香化方案，用于使用TEMPO和NaNO 2作为催化剂，O 2作为唯一的氧化剂，从肟中制备螺异异唑啉支架。该脱芳香化方法的特点是反应条件温和，官能团耐受性好，底物范围空前，涵盖酚，芳基醚，硫酚，芳基硫化物等。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02372
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₄O₂ 在 potassium phosphate 、 [RuCl₂Cp*] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79 %的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇的 1,3-芳基氧化还原异构化

  摘要：

  烯丙醇异构化为相应的羰基化合物是有机合成中公认的反应。然而，1,3-碳迁移是一个相当具有挑战性的领域，因此迄今为止的转变仍然难以捉摸。在此，我们提出了钌催化的分子内1,3-芳基迁移异构化反应，为合成各种具有高步骤和原子经济性和广泛底物范围的酮提供了一种温和且环保的方法。同时，未活化的烯丙醇的Ru(III)催化的C(sp 3 )-C(芳基)键断裂可以作为过渡金属催化的C-C活化的启发式范例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03410

文献信息

• Electrooxidative Dearomatization to Spiroisoxazolines: Application to Total Synthesis of Xanthoisoxazoline B
  作者：Dengfeng Chen、Tianyu He、Yongcan Jin、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/adsc.202101062

  日期：2022.1.18

  The synthesis of spiroisoxazoline molecules has been developed via anodic oxidative dearomatization of 4-methoxybenzyl oximes. The reaction is thought to proceed through 5-exo C−O bond-forming cyclization of oxime radicals with arenes on the basis of cyclic voltammetry studies. Moreover, spiroisoxazolines can be built directly from readily available carbonyl tethered phenolics via an oximation/dearomatization

  已通过 4-甲氧基苄基肟的阳极氧化脱芳构化开发了螺异恶唑啉分子的合成。根据循环伏安法研究，该反应被认为是通过肟自由基与芳烃的 5 - exo CO-O 键环化来进行的。此外，螺异恶唑啉可以通过肟化/脱芳构化级联直接由容易获得的羰基束缚酚醛树脂构建。以这种螺异恶唑化为关键步骤，黄硫异恶唑啉 B 的首次全合成分三步完成。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective and Chemoselective Deoxygenative Reduction of 1,3-Diketones
  作者：Bing Zhang、Xueying Guo、Lei Tao、Ruolin Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.2c00520

  日期：2022.4.15

  aliphatic carbonyl reduction over aromatic carbonyl reduction. Moreover, the reaction showed good functional group tolerance and broad substrate scope as well as great potential in the late-stage modification and synthesis of natural products and pharmaceutical skeletons. Preliminary mechanistic studies and DFT calculations revealed that this reaction involved the deoxygenation of 1,3-diketone to α, β-unsaturated

  羰基化合物的脱氧还原已得到充分证实。然而，开发的大多数协议通常需要苛刻的反应条件或高反应性/毒性试剂，尽管 1,3-二酮对合成化学和材料科学很重要，但很少探索其脱氧还原。我们在这里描述了在温和反应条件下铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮。与芳香族羰基还原相比，该方法对脂肪族羰基还原表现出异常高的区域选择性。此外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，在天然产物和药物骨架的后期修饰和合成中具有巨大潜力。初步机理研究和 DFT 计算表明，该反应涉及 1,3-二酮脱氧为 α, β-不饱和酮及其随后的 1,4-还原。与芳族 C=O 插入相比，脂肪族 C=O 插入 [Rh]-Bpin 的能垒明显较低，这是该还原过程中高区域选择性的原因。