1-[(3,6-Dimethyl-2-prop-2-enoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium-3-olate | 153034-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(3,6-Dimethyl-2-prop-2-enoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium-3-olate
• CAS: 153034-50-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: YPJRUICWRWUZOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3,6-Dimethyl-2-prop-2-enoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium-3-olate 反应 20.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子内环加成反应的立体加速

  摘要：

  可以采用由1-烯丙氧基-2-（取代）甲基苯中不同邻位取代基引起的构象约束条件（其中取代基为1,3偶极子，如叠氮化物或3-氧化吡啶鎓基团）来加速1 ，3-偶极环加成反应。以这种方式，否则将不进行的环加成反应可以被迫进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88037-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2-羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 Amberlite 401 ion exchange resin 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[(3,6-Dimethyl-2-prop-2-enoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium-3-olate
  参考文献：
  名称：

  分子内环加成反应的立体加速

  摘要：

  可以采用由1-烯丙氧基-2-（取代）甲基苯中不同邻位取代基引起的构象约束条件（其中取代基为1,3偶极子，如叠氮化物或3-氧化吡啶鎓基团）来加速1 ，3-偶极环加成反应。以这种方式，否则将不进行的环加成反应可以被迫进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88037-6

文献信息

• Use of steric buttresses to enhance intramolecular cycloadditions
  作者：Barry S. Orlek、Peter G. Sammes、David J. Weller

  DOI：10.1039/c39930001412

  日期：——

  Examples are given illustrating the use of ortho-substituents on substituted benzene rings as steric buttresses to limit the conformational space available to a dipole and dipolarophile, forcing them into closer proximity and hence to allow cycloadditions to proceed that otherwise do not.

  给出的实施例说明了在取代的苯环上使用邻位取代基作为空间支撑，以限制偶极子和亲偶极子可利用的构象空间，迫使它们更接近，从而允许进行环加成反应，否则就不会发生。
• Steric acceleration of intramolecular cycloaddition reactions
  作者：Barry S. Orlek、Peter G. Sammes、David J. Weller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88037-6

  日期：1993.9

  Use of conformational constraints, induced by different ortho-substituents in 1-allyloxy-2-(substituted)methylbenzenes, where the substituent is a 1,3-dipole such as the azide or 3-oxidopyridinium group, can be employed to accelerate the 1,3-dipolar cycloaddition reaction. In this manner cycloadditions that otherwise do not proceed can be forced to react.

  可以采用由1-烯丙氧基-2-（取代）甲基苯中不同邻位取代基引起的构象约束条件（其中取代基为1,3偶极子，如叠氮化物或3-氧化吡啶鎓基团）来加速1 ，3-偶极环加成反应。以这种方式，否则将不进行的环加成反应可以被迫进行反应。