methyl (1'S,3'R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[3'-(2-benzyloxyethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]-(Z)-2-propenoate | 288848-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1'S,3'R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[3'-(2-benzyloxyethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]-(Z)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)cyclobutyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 288848-43-1
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₅
• 分子量: 451.563
• InChiKey: BINUNHRYMBFNJX-MIZNEQLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'S,3'R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[3'-(2-benzyloxyethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]-(Z)-2-propenoate 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (1S,2S,1'S,3'R)-N-benzyloxycarbonylamino-2-[3'-(2-benzyloxyethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成环丁基α-氨基环丙基羧酸衍生物

  摘要：

  由（-）-α-pine烯或（-）-马来酮合成的手性环丁基脱氢氨基酸的高度立体选择性环丙烷化已通过重氮甲烷与1,3-偶极环加成反应实现。双键与环丁基部分的相邻立体异构中心的接近对于获得作为单一非对映体的环丙烷是至关重要的，其构型已通过X射线结构分析确定。通过DFT对更稳定构象的理论计算，我们可以了解π面非对映选择，这是由宝石-二甲基取代基和环丁烷环侧链引起的空间位阻的结果。已通过ORD和CD技术研究了这些产品的手性，并确定了它们在CSA-NMR实验中的行为。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00470-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetate 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 sodium hypobromide 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 methyl (1'S,3'R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[3'-(2-benzyloxyethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]-(Z)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-α-pine烯到手性环丁烷合成子的不同路线及其在脱氢氨基酸的立体选择性合成中的用途。

  摘要：

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，

  DOI：

  10.1021/jo991773c

文献信息

• Divergent Routes to Chiral Cyclobutane Synthons from (−)-α-Pinene and Their Use in the Stereoselective Synthesis of Dehydro Amino Acids
  作者：Albertina G. Moglioni、Elena García-Expósito、Gemma P. Aguado、Teodor Parella、Vicenç Branchadell、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo991773c

  日期：2000.6.1

  suitable phosphonates. These reactions are highly stereoselective, affording exclusively (Z) isomers, stereochemistry being assessed by NMR experiments. The obtained dehydro amino acids are polyfunctionalized molecules useful for the synthesis of other alpha-amino acids, with additional chiral centers, whose configuration must be induced by the chirality of the terpene employed as a precursor.

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，
• Stereoselective synthesis of cyclobutyl α-aminocyclopropyl carboxylic acid derivatives
  作者：A.G. Moglioni、E. Garcı́a-Expósito、A. Alvarez-Larena、V. Branchadell、G.Y. Moltrasio、R.M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00470-5

  日期：2000.12

  The highly stereoselective cyclopropanation of chiral cyclobutyl dehydro amino acids, synthesized from (−)-α-pinene or (−)-verbenone, has been achieved by means of a 1,3-dipolar cycloaddition with diazomethane. The proximity of the double bond to the neighbouring stereogenic center of the cyclobutyl moiety is crucial to obtain cyclopropanes as single diastereomers whose configuration has been determined

  由（-）-α-pine烯或（-）-马来酮合成的手性环丁基脱氢氨基酸的高度立体选择性环丙烷化已通过重氮甲烷与1,3-偶极环加成反应实现。双键与环丁基部分的相邻立体异构中心的接近对于获得作为单一非对映体的环丙烷是至关重要的，其构型已通过X射线结构分析确定。通过DFT对更稳定构象的理论计算，我们可以了解π面非对映选择，这是由宝石-二甲基取代基和环丁烷环侧链引起的空间位阻的结果。已通过ORD和CD技术研究了这些产品的手性，并确定了它们在CSA-NMR实验中的行为。