6-methyl-octa-3,5,7-trien-2-one | 33128-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-octa-3,5,7-trien-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-octa-3,5,7-trien-2-on；6-Methylocta-3,5,7-trien-2-one
• CAS: 33128-20-0
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: FRVDQUAQLWZMHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-octa-3,5,7-trien-2-one 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 9-cyclohex-1-enyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6-trien-8-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cheeseman et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3120,3121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1,4-pentadien-3-ol 在 硫酸 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 对苯二酚 、 苯 作用下， 生成 6-methyl-octa-3,5,7-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cheeseman et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Stereospecific Synthesis of Vitamin A from 2,2,6-Trimethyl-cyclohexanone
  作者：Gary L. Olson、H.-C. Cheung、Keith D. Morgan、Ren� Borer、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19760590222

  日期：1976.3.10

  AbstractAn efficient synthesis of all‐(E) vitamin A acetate from 2,2,6‐trimethyl‐cyclohexanone has been achieved via the intermediacy of 1‐(9‐acetoxy‐3, 7‐dimethyl‐nona‐3,5,7‐trien‐1‐ynyl)‐2,2,6‐trimethyl‐cyclohexanol (25), readily prepared in high yield by allylic rearrangement of tertiary propenols with glacial acetic acid. The key step in the synthesis is the transformation of 25 to the unsaturated ketone 27 (9‐acetoxy‐3,7‐dimethyl‐1‐(2,6,6‐trimethyl‐cyclohex‐1‐enyl)‐nona‐3,5,7‐trien‐ 2‐one) using a novel vanadium(V)‐catalysed rearrangement reaction. The carbonyl in 27 affords the means for the essential isomerization of the adjacent double bond to the (E) isomer and the product is readily transformed into the polyene by reduction and elimination. An overall yield of 18–31% of vitamin A acetate from 2,2,6‐trimethyl‐cyclohexanone has been realized.
• 508. Spectroscopic studies. Part I. 2 : 4-Dinitrophenylhydrazones in neutral and in alkaline solutions
  作者：C. J. Timmons

  DOI：10.1039/jr9570002613

  日期：——
• Attenburrow et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1094,1103
  作者：Attenburrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• 6-methylocta-3:5:7-trien-2-one
  申请人：GLAXO LAB LTD

  公开号：US02606930A1

  公开（公告）日：1952-08-12
• Cheeseman et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3120,3121
  作者：Cheeseman et al.

  DOI：——

  日期：——