3-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚-2-羧酸 | 70794-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 2-carboxy-3-(p-methoxyphenyl)indole
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-indole-2-carboxylic acid；2-Carboxy-3-(p-methoxyphenyl)indol；3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 70794-11-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: YMCBOVUBWVQGIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 、 3-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚-2-羧酸 在 二苯基乙氧基膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到14-(4-methoxyphenyl)indolo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  级联π扩展的涉及环二芳基碘鎓盐的脱羧环化反应：通过无痕导向基团策略选择性地合成菲啶和苯并咔唑。

  摘要：

  描述了涉及环二芳基碘鎓盐的新颖的级联π-扩展的脱羧环化（PEDA）。通过微调反应条件，可以实现Pd（II）催化的市售吲哚-2-羧酸的位点选择性N1 / C2或C2 / C3环化，分别提供有价值的菲啶或苯并咔唑。关键策略是以高度经济的方式将羧酸官能团既用作邻位CN或CC偶联的无痕导向基团，又用作级联π扩展的脱羧环化反应的反应基团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03775
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基-苯基)-2-苯基亚肼基-丙酸 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Saleha, Sabiha; Siddiqui, Amin A.; Khan, Nassem H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 81 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indole and Azaindole Derivatives with Antitumor Action
  申请人：Farina Carlo

  公开号：US20070248672A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Indole and azaindole compounds useful for the treatment of solid tumours and tumours of the blood are described, they being particularly effective in the treatment of drug resistant tumours; these compounds are also able to synergistically enhance the activity of known antitumour drugs. They can hence be used either alone as antitumour agents or in association with known antitumour drugs. Processes for preparing the aforesaid compounds, which are partly new, and pharmaceutical compositions useful for the aforesaid treatments are also described.

  本文描述了用于治疗实体肿瘤和血液肿瘤的吲哚和氮杂吲哚化合物，它们在治疗耐药性肿瘤方面特别有效；这些化合物还能够协同增强已知抗肿瘤药物的活性。因此，它们可以作为单独的抗肿瘤剂使用，也可以与已知的抗肿瘤药物联合使用。本文还描述了制备上述部分新化合物的过程以及用于上述治疗的制药组合物。
• SALEHA S.; KHAN N. H.; SIDDIQUI A. A.; KIDWAI M. M., INDIAN J. CHEM., 1978, B16, NO 12, 1122-1124
  作者：SALEHA S.、 KHAN N. H.、 SIDDIQUI A. A.、 KIDWAI M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Indole and Azaindole Derivatives For the Treatment of Inflammatory and Autoimmune Diseases
  申请人：Farina Carlo

  公开号：US20080226718A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The use is described of compounds of formula (I) wherein A is chosen from a phenyl or a heterocyclic ring with 5 or 6 members containing up to two heteroatoms chosen from nitrogen, oxygen and sulfur, X and Y represent carbon or nitrogen, and R1-R6 are as described in the specification, in the prevention and/or treatment of inflammatory and autoimmune diseases.
• Saleha, Sabiha; Siddiqui, Amin A.; Khan, Nassem H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 81 - 82
  作者：Saleha, Sabiha、Siddiqui, Amin A.、Khan, Nassem H.

  DOI：——

  日期：——
• Cascade π-Extended Decarboxylative Annulation Involving Cyclic Diaryliodonium Salts: Site-Selective Synthesis of Phenanthridines and Benzocarbazoles via a Traceless Directing Group Strategy
  作者：Zenghui Ye、Yong Li、Kai Xu、Na Chen、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03775

  日期：2019.12.20

  A novel cascade π-extended decarboxylative annulation (PEDA) involved with cyclic diaryliodonium salts is described. Via fine-tuning of the reaction conditions, the Pd(II)-catalyzed site-selective N1/C2 or C2/C3 annulation of commercially available indole-2-carboxylic acids can be achieved, affording valuable phenanthridines or benzocarbazoles, respectively. The key strategy is the carboxylic acid

  描述了涉及环二芳基碘鎓盐的新颖的级联π-扩展的脱羧环化（PEDA）。通过微调反应条件，可以实现Pd（II）催化的市售吲哚-2-羧酸的位点选择性N1 / C2或C2 / C3环化，分别提供有价值的菲啶或苯并咔唑。关键策略是以高度经济的方式将羧酸官能团既用作邻位CN或CC偶联的无痕导向基团，又用作级联π扩展的脱羧环化反应的反应基团。