(S)-(+)-2-(o-Anisidinomethyl)pyrrolidine | 67715-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(+)-2-(o-Anisidinomethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-methoxy-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline
• CAS: 67715-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: UDHPHCCHADFXHE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(o-Anisidinomethyl)pyrrolidine 、 原甲酸三乙酯 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 反应 0.08h， 以22%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  衍生自l-脯氨酸的新型手性偶氮盐（N-杂环卡宾的前体）的合成与表征

  摘要：

  摘要 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340215
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-(+)-2-(o-Anisidinomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自l-脯氨酸的新型手性偶氮盐（N-杂环卡宾的前体）的合成与表征

  摘要：

  摘要 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340215

文献信息

• Enantioselective rhodium catalyzed hydroboration of olefins using chiral bis(aminophosphine) ligands
  作者：Jean-Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00538-9

  日期：1999.4

  The synthesis of new chiral bis(aminophosphine) ligands 1–5 was achieved and assessed in the enantioselective rhodium catalyzed hydroboration of various olefins with catecholborane. Enantioselectivities up to 77% were obtained.

  新的手性双（氨基膦）配体1-5的合成已实现，并在儿茶酚硼烷的对映体铑催化的各种烯烃的硼氢化反应中进行了评估。获得高达77％的对映选择性。
• AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF β-FORMYL β-HYDROXY ESTERS
  作者：Yoji Sakito、Masatoshi Asami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.455

  日期：1980.4.5

  Optically active β-formyl β-hydroxy esters are prepared in high enantiomeric excess by treating 2-acyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane derivatives, prepared from (S)-2-(substituted aminomethyl)pyrrolidine and phenylglyoxal monohydrate or methyl hydroxymethoxyacetate, with metal enolates of ethyl acetate.

  用乙酸乙酯的金属烯醇化物处理 2-酰基-1,3-二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物（由 (S)-2-(substituted aminomethyl)pyrrolidine 和苯基乙二醛一水合物或羟基甲氧基乙酸甲酯制备），可制备出光学活性高对映体过量的 β-甲酰基 β-羟基酯。
• Modular Synthesis of New Bicyclic Carbene Precursors
  作者：Jie Li、Jiaqi Yao、Weiping He、Fan Yang、Xiaoming Liu

  DOI：10.2174/1570178616666190212125426

  日期：2019.10.9

  A series of new N-heterocyclic carbene (NHC) precursors, containing bicyclic pyrrolo[1,2- c]imidazole framework, were prepared from N-(tert-butoxycarbonyl)-L-proline (1-Boc-L-proline). The sequential attachment of nitrogen nucleophiles and subsequent ring closure gave the desired bicyclic NHC precursors in good yields. The structures of these new NHC precursors were determined on the basis of spectroscopic

  由N-（叔丁氧羰基）-L-脯氨酸（1-Boc-L-脯氨酸）制备了一系列新的含双环吡咯并[1,2-c]咪唑骨架的N-杂环卡宾（NHC）前体。氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环以良好的产率得到了所需的双环NHC前体。这些新的NHC前体的结构是根据包括NMR和MS在内的光谱技术确定的。
• US4616092A
  申请人：——

  公开号：US4616092A

  公开（公告）日：1986-10-07
• Synthesis and Characterization of New Chiral Azolinium Salts, Precursors to N-Heterocyclic Carbenes, Derived from l-Proline
  作者：Giang Vo-Thanh、Amélia Thomasset、Lucie Bouchardy、Chloée Bournaud、Régis Guillot、Martial Toffano

  DOI：10.1055/s-0033-1340215

  日期：——

  seven chiral azolinium and five functionalized chiral azolinium salts, precursors to N-heterocyclic carbenes, derived from l-proline has been developed. Moderate to good overall yields were obtained. Some NHC dimers and thiones were isolated. X-ray crystal structure determinations of two [Rh-NHC] complexes were also reported. A short and flexible procedure for the preparation of seven chiral azolinium

  摘要 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。