(R)-6-Methoxymethoxy-6-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-hexanal | 220408-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-6-Methoxymethoxy-6-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-hexanal
• 英文别名: (6R)-6-(methoxymethoxy)-6-[(2R,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]hexanal
• CAS: 220408-05-9
• 化学式: C₂₉H₅₄O₇
• 分子量: 514.744
• InChiKey: HDIRIMYDAJAFSQ-JWTUPCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-Methoxymethoxy-6-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-hexanal 在 盐酸 、 正丁基锂 、 Diethylborane 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 trilobin
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性苏糖，反式，赤藓，顺式，苏糖类丙酮酸甘油三酯的全合成。

  摘要：

  描述了三叶草蛋白的合成，三叶草蛋白是Annanoaceous acetogenins的相邻双-四氢呋喃亚基的新立体化学变体。该合成涉及三个立体化学定义的碳-碳键形成步骤。这些中的第一个通过S（E）2'的方式将C23-C24立体中心和左侧链引入，该S（E）2'将衍生自α-氧化的烯丙基锡烷4的非外消旋的11-碳γ-氧化的烯丙基铟试剂引入C24 -C16核心醛3.第二个通过BF（3）促进的S（E）2'向C16添加非外消旋的6碳γ-氧化烯丙基锡11形成C15-C16立体中心和右链的一部分。 -C34醛10。第三种方法是在手性双磺酰胺催化剂存在下，向C10-C34醛15中添加二烷基锌试剂17，以建立C10立体中心，同时添加右链的C1-C9残基。通过C1-C34酯与受保护的（S）-丙醛23的缩合来附加C36立体中心和丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/jo982057y
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-1-[(2S,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-4-oxo-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (R)-6-Methoxymethoxy-6-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-hexanal
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性苏糖，反式，赤藓，顺式，苏糖类丙酮酸甘油三酯的全合成。

  摘要：

  描述了三叶草蛋白的合成，三叶草蛋白是Annanoaceous acetogenins的相邻双-四氢呋喃亚基的新立体化学变体。该合成涉及三个立体化学定义的碳-碳键形成步骤。这些中的第一个通过S（E）2'的方式将C23-C24立体中心和左侧链引入，该S（E）2'将衍生自α-氧化的烯丙基锡烷4的非外消旋的11-碳γ-氧化的烯丙基铟试剂引入C24 -C16核心醛3.第二个通过BF（3）促进的S（E）2'向C16添加非外消旋的6碳γ-氧化烯丙基锡11形成C15-C16立体中心和右链的一部分。 -C34醛10。第三种方法是在手性双磺酰胺催化剂存在下，向C10-C34醛15中添加二烷基锌试剂17，以建立C10立体中心，同时添加右链的C1-C9残基。通过C1-C34酯与受保护的（S）-丙醛23的缩合来附加C36立体中心和丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/jo982057y

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Trilobacin via Organoselenium-Mediated Oxonium Ion Formation/SiO₂-Promoted Fragmentation
  作者：Te-ik Sohn、Mi Jung Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ja106116v

  日期：2010.9.8

  An asymmetric total synthesis of trilobacin (1), an annonaceous acetogenin with potent anticancer activities, was accomplished wherein the construction of its erythro-bis(2,2')-tetrahydrofuran core 2 featured a novel organoselenium-mediated oxonium ion formation/SiO(2)-promoted fragmentation of alpha,alpha'-cis-oxocene 3.

  完成了三叶菌素 (1) 的不对称全合成，这是一种具有强效抗癌活性的番荔枝素，其中红-双 (2,2')-四氢呋喃核心 2 的构建具有新型有机硒介导的氧鎓离子形成/SiO( 2)-促进 alpha,alpha'-cis-oxocene 3 的片段化。
• Total Synthesis of the Cytotoxic <i>Threo</i>, <i>Trans</i>, <i>Erythro</i>, <i>Cis</i>, <i>Threo</i> Annonaceous Acetogenin Trilobin
  作者：James A. Marshall、Hongjian Jiang

  DOI：10.1021/jo982057y

  日期：1999.2.1

  A synthesis of trilobin, a new stereochemical varient of the adjacent bis-tetrahydrofuran subgroup of the Annonaceous acetogenins, is described. The synthesis involves three stereochemically defining carbon-carbon bond-forming steps. The first of these introduces the C23-C24 stereocenters and the left side chain by means of an S(E)2' addition of the nonracemic 11-carbon gamma-oxygenated allylic indium

  描述了三叶草蛋白的合成，三叶草蛋白是Annanoaceous acetogenins的相邻双-四氢呋喃亚基的新立体化学变体。该合成涉及三个立体化学定义的碳-碳键形成步骤。这些中的第一个通过S（E）2'的方式将C23-C24立体中心和左侧链引入，该S（E）2'将衍生自α-氧化的烯丙基锡烷4的非外消旋的11-碳γ-氧化的烯丙基铟试剂引入C24 -C16核心醛3.第二个通过BF（3）促进的S（E）2'向C16添加非外消旋的6碳γ-氧化烯丙基锡11形成C15-C16立体中心和右链的一部分。 -C34醛10。第三种方法是在手性双磺酰胺催化剂存在下，向C10-C34醛15中添加二烷基锌试剂17，以建立C10立体中心，同时添加右链的C1-C9残基。通过C1-C34酯与受保护的（S）-丙醛23的缩合来附加C36立体中心和丁烯内酯。