(E)-7-benzyloxy-4-methylhept-3-en-1-ol | 147028-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-benzyloxy-4-methylhept-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-methyl-7-phenylmethoxyhept-3-en-1-ol
• CAS: 147028-35-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: ARWFNUFPJYVEPY-VGOFMYFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-benzyloxy-4-methylhept-3-en-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-(7-(benzyloxy)-4-methylhept-3-en-1-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内钴介导的 [2+2+2] 环加成合成 (3S)-Hydroxyandrosta-5,7-diene-17-ones

  摘要：

  报道了一种按照 D→ABCD 方法合成 lumisterin 型类固醇的新方法。一个关键步骤是环戊烷烯二炔的钴诱导环化，它是通过 2,3-取代环戊酮的烯醇锌与 α-氯硫化物的硫代烷基化制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939064
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxypropyl iodide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 叔丁基锂 作用下， 反应 25.25h， 生成 (E)-7-benzyloxy-4-methylhept-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的立体选择性合成。第1部分。格氏试剂与5-烷基-2,3-二氢呋喃的镍催化偶联

  摘要：

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/p19920003419

文献信息

• Synthesis of (3<i>S</i>)-Hydroxyandrosta-5,7-diene-17-ones via Intramolecular Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Ulrich Groth、Norbert Richter、Aris Kalogerakis

  DOI：10.1055/s-2006-939064

  日期：——

  A new method for the synthesis of lumisterin-type steroids following the D→ABCD approach is reported. A key step is the cobalt-induced cyclization of a cyclopentanoid enediyne, which was prepared via thioalkylation of the zinc enolate of a 2,3-substituted cyclopentanone with α-chlorosulfides.

  报道了一种按照 D→ABCD 方法合成 lumisterin 型类固醇的新方法。一个关键步骤是环戊烷烯二炔的钴诱导环化，它是通过 2,3-取代环戊酮的烯醇锌与 α-氯硫化物的硫代烷基化制备的。
• A stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. Part 1. Nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-alkyl-2,3-dihydrofurans
  作者：Philip J. Kocieński、Martin Pritchard、Sjoerd N. Wadman、Richard J. Whitby、Clive L. Yeates

  DOI：10.1039/p19920003419

  日期：——

  5-Alkyl-2,3-dihydrofurans 3a–j prepared by the alkylation of 5-lithio-2,3-dihydrofuran 2 with primary alkyl bromides and iodides, undergo Ni0-catalysed coupling with Grignard reagents to give homoallylic alcohols. The yield and stereoselectivity depend on the structure of the Grignard reagent with the best results being obtained with long chain primary Grignard reagents and Grignard reagents lacking

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。