(E)-7-benzyloxy-4-methylhept-3-en-1-ol | 147028-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-benzyloxy-4-methylhept-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-methyl-7-phenylmethoxyhept-3-en-1-ol
• CAS: 147028-35-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: ARWFNUFPJYVEPY-VGOFMYFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-benzyloxy-4-methylhept-3-en-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-(7-(benzyloxy)-4-methylhept-3-en-1-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内钴介导的 [2+2+2] 环加成合成 (3S)-Hydroxyandrosta-5,7-diene-17-ones

  摘要：

  报道了一种按照 D→ABCD 方法合成 lumisterin 型类固醇的新方法。一个关键步骤是环戊烷烯二炔的钴诱导环化，它是通过 2,3-取代环戊酮的烯醇锌与 α-氯硫化物的硫代烷基化制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939064
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxypropyl iodide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 叔丁基锂 作用下， 反应 25.25h， 生成 (E)-7-benzyloxy-4-methylhept-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的立体选择性合成。第1部分。格氏试剂与5-烷基-2,3-二氢呋喃的镍催化偶联

  摘要：

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/p19920003419