2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine | 36679-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-ethylamine；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-aethylamin
• CAS: 36679-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: NTOJICUOMXCNHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(+/-)-O,O-dimethylcherylline
  参考文献：
  名称：

  (+/-) cherylline 二甲醚的有效合成

  摘要：

  报道了合成 (+/-) cherylline 二甲醚的简明路线。所涉及的关键步骤是格氏反应，使用（N-（对甲苯磺酰基）咪唑和氰化钠）将醇转化为腈，还原腈中间体，然后是 Pictet-Spengler 环化和还原性 N-甲基化在一个步骤中提供作为外消旋物的cherylline二甲醚。

  DOI：

  10.3184/030823409x466744
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)-4-methoxybenzene 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of (±)-Cherylline and Latifine Dimethyl Ether

  摘要：

  A concise route for the syntheses of (+/-)-cherylline and latifine dimethyl ether is reported. The key steps involved are Michael addition of veratrole with p-methoxy nitrostyrene (for cherylline), anisole with 2,3-dimethoxy nitrostyrene (for latifine), and reduction of nitro intermediate, followed by Pictet-Spengler cyclization.

  DOI：

  10.1080/00397910903109859

文献信息

• Synthesis of 4-Aryltetrahydroiso-quinolines: Application to the Synthesis of Cherylline
  作者：Somsak Ruchirawat、Sopchok Tontoolarug、Poolsak Sahakitpichan

  DOI：10.3987/com-01-9167

  日期：——

  A concise route for the synthesis of 4-aryltetrahydroisoquinolines was developed using the addition of Grignard reagents to nitrostyrene derivatives as the key step. The application to the synthesis of cherylline was described.
• Efficient Syntheses of (±)-Cherylline and Latifine Dimethyl Ether
  作者：A. Sanjeev Kumar、Samir Ghosh、R. Soundararajan、G. N. Mehta

  DOI：10.1080/00397910903109859

  日期：2010.5.11

  A concise route for the syntheses of (+/-)-cherylline and latifine dimethyl ether is reported. The key steps involved are Michael addition of veratrole with p-methoxy nitrostyrene (for cherylline), anisole with 2,3-dimethoxy nitrostyrene (for latifine), and reduction of nitro intermediate, followed by Pictet-Spengler cyclization.
• An efficient synthesis of (+/-) cherylline dimethyl ether
  作者：A. Sanjeev Kumar、Samir Ghosh、Kale Bhima、G.N. Mehta

  DOI：10.3184/030823409x466744

  日期：2009.8

  A concise route for the synthesis of (+/-) cherylline dimethyl ether is reported. The key steps involved are Grignard reaction, conversion of alcohol to nitrile using (N-(p-toluene sulfonyl)imidazole and sodium cyanide), reduction of the nitrile intermediate followed by Pictet–Spengler cyclisation and reductive N-methylation in a single step to provide cherylline dimethyl ether as a racemate.

  报道了合成 (+/-) cherylline 二甲醚的简明路线。所涉及的关键步骤是格氏反应，使用（N-（对甲苯磺酰基）咪唑和氰化钠）将醇转化为腈，还原腈中间体，然后是 Pictet-Spengler 环化和还原性 N-甲基化在一个步骤中提供作为外消旋物的cherylline二甲醚。