5-(trifluoromethyl)-1-(perfluorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole | 1235999-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-1-(perfluorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole；1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 1235999-46-8
• 化学式: C₁₆H₆F₈N₂
• 分子量: 378.224
• InChiKey: LUYAFYQXRNSCNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-炔-2-酮 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-(trifluoromethyl)-1-(perfluorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-或5-CF 3-吡唑的选择性，无金属方法：CF 3-壬酮与肼的溶剂转换反应

  摘要：

  对三氟乙酰化乙炔与芳基（烷基）肼的反应进行了详细的研究，目的在于区域选择性合成3-或5-三氟甲基化的吡唑。发现反应的区域选择性极大地取决于溶剂性质。高极性质子溶剂（六氟异丙醇）有利于3-三氟甲基吡唑的形成。相反，当反应在极性非质子溶剂（DMSO）中进行时，优先观察到它们的5-CF 3-取代的异构体的形成。或者，3-CF 3的区域选择性组装取代的吡唑可以通过两步一锅法进行。在酸性催化剂存在下三氟甲基化的炔酮与芳基（烷基）肼的反应导致形成相应的。后者可以通过用碱处理平滑地转化为3-CF 3-吡唑。该溶剂可切换程序用于制备重要药物，如Celebrex和SC-560以及其以克为单位的异构体。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00774

文献信息

• General method for dehydration, intramolecular cyclization, and fluorination of trifluoromethyl-1H-pyrazoles using DAST
  作者：Helio G. Bonacorso、Liliane M.F. Porte、Gisele R. Paim、Fabio M. Luz、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.052

  日期：2010.7

  fluorinating agent, was applied in the dehydration, intramolecular cyclization, and mono- and difluorination reactions of some 5-trifluoromethyl-1H-pyrazoles and 2-pyrazolines employing a general, mild, and efficient methodology. The azole precursors were synthesized from the reactions of acyclic and cyclic trifluoroacetylated enol ethers with hydrazines [NH2NHR, where R = C6H5, C6F5, 2-Furanoyl] and showed a

  在这项研究中，通用的三氟二乙氨基硫三氟化物（DAST）被用于某些5-三氟甲基-1 H-吡唑和2-吡唑啉的脱水，分子内环化以及单和二氟化和二氟化反应。一般，温和，有效的方法。唑类前体从的反应合成无环和环状三氟乙酰化的烯醇醚与肼[NH 2 NHR，其中R = C 6 H ^ 5，C 6 ˚F 5，2- Furanoyl]，并显示在DAST的存在下分化的化学行为。