(R)-3-hydroxynonanenitrile | 155486-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxynonanenitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-nonanenitrile；Nonanenitrile, 3-hydroxy-, (3R)-；(3R)-3-hydroxynonanenitrile
• CAS: 155486-16-1
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: LRAARMBQGRNMAY-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxynonanenitrile 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 Benzoic acid (R)-1-cyanomethyl-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的乙腈直接对映选择性交叉羟醛型反应。

  摘要：

  使用铜醇盐-手性膦配合物作为催化剂，开发了一种乙酸盐替代物的直接催化对映体选择性十字醇醛型反应。在强供电子溶剂（HMPA）中，软金属醇盐对供体底物（乙腈）的化学选择性活化和去质子化是该反应成功的关键。使用DTBM-SEGPHOS或调谐的BIPHEP作为手性配体可产生有用的化学收率和有希望的对映选择性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051423e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-chloro-2-octanol 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以85.4%的产率得到(R)-3-hydroxynonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Optically active compound, liquid crystal composition, device, display

  摘要：

  根据权利要求1，公式（I）的光学活性化合物适用作为液晶组分，可提供改善响应速度。公式（I）的光学活性化合物具有氟取代的光学活性位点和##STR1##基团，通过1-6亚甲基组连接。上述液晶组合物可作为液晶器件和显示装置的元件，提供良好的显示特性。

  公开号：

  US05830386A1

文献信息

• Biocatalytic Cascade for the Synthesis of Enantiopure β-Azidoalcohols and β-Hydroxynitriles
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200900091

  日期：2009.5

  one-pot reaction sequence starting from prochiral α-chloroketones leading to enantiopure β-azidoalcohols and β-hydroxynitriles is described. Asymmetric bioreduction of α-chloroketones by hydrogen transfer catalysed by an alcohol dehydrogenase (ADH) established the stereogenic centre in the first step to furnish enantiopure chlorohydrin intermediates. Subsequent biocatalysed ring closure to the epoxide

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Method of manufacturing cyano compounds
  申请人：Shibasaki Masakatsu

  公开号：US20050004388A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A method of manufacturing a cyano compound by reacting a carbonyl compound with a nitrile compound having at least one α-hydrogen atom in the presence of a ligand and a metal compound of formula (III), MX  (III) wherein M is a copper atom or a silver atom, and X is an alkoxy group, an alkyl group, an aryl group or an anionic residue.

  通过在配体和化合物的存在下，将羰基化合物与至少含有一个α-氢原子的腈化合物反应，制备氰基化合物的方法，其中化合物的公式为（III），MX，其中M是铜原子或银原子，X是烷氧基团、烷基团、芳基团或阴离子残基。
• Enantioselective Ring Opening of Epoxides with Cyanide Catalysed by Halohydrin Dehalogenases: A New Approach to Non-Racemic β-Hydroxy Nitriles
  作者：Maja Majerić Elenkov、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.200505333

  日期：2006.3

  Halohydrin dehalogenases (HheA, HheB and HheC) were found to efficiently catalyse a carbon-carbon bond forming reaction between terminal aliphatic epoxides and cyanide, yielding β-hydroxy nitriles. With all three enzymes nucleophilic ring opening of epoxides proceeds with high regioselectivity to the β-carbon atom. Activity, enantioselectivity and enantiopreference depend on the type of enzyme and

  发现卤代醇脱卤素酶（HheA，HheB和HheC）可有效催化末端脂肪族环氧化物与氰化物之间的碳-碳键形成反应，生成β-羟基腈。通过所有这三种酶，环氧化物的亲核开环以对β-碳原子的高区域选择性进行。活性，对映选择性和对映选择性取决于酶的类型和底物结构。发现HheC在测试的酶中具有最高的选择性。对单取代环氧化物的对映选择性从中等到高（E = 5–106）变化，而2,2-二取代环氧化物的拆分以非常高的对映选择性（E= 141和200）。结果表明，卤代醇脱卤酶可能成为从外消旋环氧化物容易地制备对映纯β-羟基腈的有吸引力的催化剂。
• Optically active compound, liquid crystal composition containing same, liquid crystal device, display apparatus and display method
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0611119A2

  公开（公告）日：1994-08-17

  An optically active compound of the formula (I) according to Claim 1 is suitable as a component for a liquid crystal composition providing improved response speed. The optically active compound of the formula (I) is characterized by having a fluorine-substituted optically active cite and group connected by 1 - 6 methylene group. The above liquid crystal composition is useful as an element of a liquid crystal device and a display apparatus providing a good display characteristics.

  根据权利要求 1 所述的式(I)光学活性化合物可用作液晶组合物的成分，从而提高响应速度。式（I）的光学活性化合物的特征是具有氟取代的光学活性引物和 基团由 1 - 6 个亚甲基连接。上述液晶组合物可用作液晶装置和显示设备的元件，提供良好的显示特性。
• US5830386A
  申请人：——

  公开号：US5830386A

  公开（公告）日：1998-11-03