(2Z)-10,15-dioxatricyclo[14.4.0.04,9]icosa-1(20),2,4,6,8,16,18-heptaene | 1044224-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-10,15-dioxatricyclo[14.4.0.04,9]icosa-1(20),2,4,6,8,16,18-heptaene
• CAS: 1044224-80-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: XPTVGIZTZWWTKG-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-10,15-dioxatricyclo[14.4.0.04,9]icosa-1(20),2,4,6,8,16,18-heptaene 在 盐酸 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The supramolecular effect of stilbenophanes on the Wacker oxidation progress: A structure–activity relationship study

  摘要：

  The Wacker oxidation of cis and trans isomers of two defined stilbenophanes with different alkyl chain lengths gave the corresponding cyclic ketones in different rate. It was found that the oxidation rate of stilbenophanes is in order to: E-1 >> Z-3 similar to Z-1 > E-3 to show the importance of supramolecular effect of trans isomers in elucidation of the reaction mechanism. Cyclic voltammetry and Uv-Vis measurements showed a different behavior for the complexation of trans isomers with palladium ion to confirm the Wacker oxidation data. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.02.047
• 作为产物：
  描述：

  2,2-(1,4-丁烷二基二氧基)双苯甲醛 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z)-10,15-dioxatricyclo[14.4.0.04,9]icosa-1(20),2,4,6,8,16,18-heptaene 、 6,7,8,9-tetrahydrodibenzo[g,k][1,6]dioxacyclododecine
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化双（N-甲苯磺酰hydr）的环化：一种有效的多环芳族化合物的方法。

  摘要：

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201374

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• The supramolecular effect of stilbenophanes on the Wacker oxidation progress: A structure–activity relationship study
  作者：Hossein Reza Darabi、Mohsen Mirzakhani、Kioumars Aghapoor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.02.047

  日期：2015.6

  The Wacker oxidation of cis and trans isomers of two defined stilbenophanes with different alkyl chain lengths gave the corresponding cyclic ketones in different rate. It was found that the oxidation rate of stilbenophanes is in order to: E-1 >> Z-3 similar to Z-1 > E-3 to show the importance of supramolecular effect of trans isomers in elucidation of the reaction mechanism. Cyclic voltammetry and Uv-Vis measurements showed a different behavior for the complexation of trans isomers with palladium ion to confirm the Wacker oxidation data. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.