(2R,4aR,6R,7R,8aS)-4a,6-dimethyl-2-phenyl-7-triethylsilyloxy-4,7,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6-carbaldehyde | 1446260-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7R,8aS)-4a,6-dimethyl-2-phenyl-7-triethylsilyloxy-4,7,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6-carbaldehyde
• CAS: 1446260-20-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅Si
• 分子量: 406.594
• InChiKey: CMZKMSRBYDBSMT-AHJNKEMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8aS)-4a,6-dimethyl-2-phenyl-7-triethylsilyloxy-4,7,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6-carbaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-((2R,4aR,6R,7R,8aS)-4a,6-dimethyl-2-phenyl-7-((triethylsilyl)oxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A CONCISE SYNTHESIS OF THE AB-RING FRAGMENT OF (−)-GAMBIEROL

  摘要：

  We describe herein a concise synthesis of the AB-ring fragment of gambierol, wherein silver(I) trifluoromethanesulfonate-catalyzed 6-endo cyclization of a hydroxy ynone was exploited for the formation of the A-ring.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)21
• 作为产物：
  描述：

  在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,4aR,6R,7R,8aS)-4a,6-dimethyl-2-phenyl-7-triethylsilyloxy-4,7,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A CONCISE SYNTHESIS OF THE AB-RING FRAGMENT OF (−)-GAMBIEROL

  摘要：

  We describe herein a concise synthesis of the AB-ring fragment of gambierol, wherein silver(I) trifluoromethanesulfonate-catalyzed 6-endo cyclization of a hydroxy ynone was exploited for the formation of the A-ring.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)21

文献信息

• A CONCISE SYNTHESIS OF THE AB-RING FRAGMENT OF (−)-GAMBIEROL
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki、Kazuaki Hirota

  DOI：10.3987/com-12-s(n)21

  日期：——

  We describe herein a concise synthesis of the AB-ring fragment of gambierol, wherein silver(I) trifluoromethanesulfonate-catalyzed 6-endo cyclization of a hydroxy ynone was exploited for the formation of the A-ring.