1'-Hydroxy-6-phenyl-2,3-pyrido-Δ^4'-cyclopenten | 97360-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1'-Hydroxy-6-phenyl-2,3-pyrido-Δ^4'-cyclopenten
• 英文别名: 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol
• CAS: 97360-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: WZVRYKHJISXRKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  389.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-Hydroxy-6-phenyl-2,3-pyrido-Δ^4'-cyclopenten 在 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 6,6-diethyl-7-oxo-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-<1>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral plane-extended pyridyl alcohols for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes

  摘要：

  Enantiomerically pure pyridyl alcohols, 1 and 2, were prepared from readily available racemic pyridyl alcohol 3 and applied to the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes resulting in moderately high enantiomeric excess (90%) in the case of benzaldehyde. In this study the first example of an alteration in the configuration of the product upon change of a non-chiral and non-coordinating part of the catalyst was observed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00247-5
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基-1-苯丙烷-1-酮 在 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1'-Hydroxy-6-phenyl-2,3-pyrido-Δ^4'-cyclopenten
  参考文献：
  名称：

  优化的手性铱吡啶-磷鎓铱（Pyridophos）催化剂的可扩展合成

  摘要：

  具有手性P，N配体的铱催化剂极大地增加了不对称烯烃氢化的范围，因为它们不需要像Rh和Ru催化剂那样在C = C键附近的配位基团。具有与次亚膦酸酯基团连接的构象受限的吡啶环骨架的吡咯磷配体被证明是特别有效的，在显着范围广泛的底物的氢化中诱导了高对映选择性。在这里，我们报告了一种高效可扩展的合成方法，该方法适用于两种最通用的Ir-吡啶甲酸催化剂，这些催化剂衍生自2-苯基-8-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉或具有五元碳环的类似物，分别通过修改和优化原始合成路线。优化的路线使两种催化剂都可以容易地以分析纯的形式以克数形式获得，总产率为26-37％，分别从苯乙酮和环戊酮或环己酮开始。新合成法的主要优点是高效和实用的动力学拆分，可实现工业化固定化的后期吡啶醇中间体南极假丝酵母脂肪酶B，可以使这些催化剂的两种对映异构体基本为对映纯化合物。催化剂以结晶固体形式获得，它们是空气稳定的，可以在-20°C下保存多年，而不会发生明显的分解。

  DOI：

  10.1002/hlca.202000181

文献信息

• Chromatography-Free Enzymatic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Andreas Pfaltz、Matthias Maywald

  DOI：10.1055/s-0029-1216997

  日期：2009.11

  Racemic secondary alcohols were resolved by enzymatic esterification using Candida antarctica lipase B (CAL B). After derivatization of the unreacted enantiomer with phthalic anhydride, the resulting phthalic acid monoesters could be easily separated from the corresponding acetates by precipitation and filtration or distillation, thus avoiding laborious column chromatography, which is a major obstacle

  外消旋仲醇通过使用南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）的酶促酯化反应来拆分。用邻苯二甲酸酐将未反应的对映异构体衍生化后，可以通过沉淀，过滤或蒸馏将生成的邻苯二甲酸单酯轻松从相应的乙酸酯中分离出来，从而避免了费力的柱色谱法，这是大规模反应的主要障碍。该方法已成功应用于对映纯吡啶醇的多谱合成。 醇-不对称合成-酶-酯化-动力学拆分
• Kinetic Resolution of Pyridyl Alcohols by Cu(II)(Borabox)-Catalyzed Acylation
  作者：Andreas Pfaltz、Stephen Roseblade

  DOI：10.1055/s-2007-983850

  日期：2007.12

  Kinetic resolution of pyridyl alcohols has been achieved using copper(II)(borabox)-catalyzed benzoylation. Selectivity factors (krel) of up to 125 have been observed and application to the synthesis of chiral pyridyl phosphine ligands is described.

  利用铜(II)(硼硼氧烷)催化的苯甲酰化作用实现了吡啶醇的动力学解析。观察到的选择性因子（krel）高达 125，并介绍了其在手性吡啶膦配体合成中的应用。
• Kinetic Resolution of Diols and Pyridyl Alcohols by Cu(II)(borabox)-Catalyzed Acylation
  作者：Clément Mazet、Stephen Roseblade、Valentin Köhler、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1021/ol060443t

  日期：2006.4.1

  Boron-bridged bisoxazoline (borabox) ligands have been used in the copper(II)-catalyzed benzoylation of pyridyl alcohols and 1,2-diols. Efficient kinetic resolution of 1,2-diols was achieved using both borabox and bisoxazoline (box) ligands. Borabox ligands induced high selectivities in the benzoylation of suitable pyridyl alcohols, where they outperformed bisoxazolines. In addition, highly enantioselective Cu(II)(borabox)catalyzed benzoylation has been used for the synthesis of both enantiomers of a pyridyl alcohol.
• Optimized Scalable Synthesis of Chiral Iridium Pyridyl‐Phosphinite (Pyridophos) Catalysts
  作者：Marc‐André Müller、Adnan Ganić、Esther Hörmann、Stefan Kaiser、Matthias Maywald、Stephen J. Roseblade、Marcus G. Schrems、Andreas Schumacher、David Woodmansee、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.202000181

  日期：2020.12

  Iridium catalysts with chiral P,N ligands have greatly enhanced the scope of asymmetric olefin hydrogenation because they do not require a coordinating group near the C=C bond like Rh and Ru catalysts. Pyridophos ligands, possessing a conformationally restricted annulated pyridine framework linked to a phosphinite group, proved to be particularly effective, inducing high enantioselectivities in the

  具有手性P，N配体的铱催化剂极大地增加了不对称烯烃氢化的范围，因为它们不需要像Rh和Ru催化剂那样在C = C键附近的配位基团。具有与次亚膦酸酯基团连接的构象受限的吡啶环骨架的吡咯磷配体被证明是特别有效的，在显着范围广泛的底物的氢化中诱导了高对映选择性。在这里，我们报告了一种高效可扩展的合成方法，该方法适用于两种最通用的Ir-吡啶甲酸催化剂，这些催化剂衍生自2-苯基-8-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉或具有五元碳环的类似物，分别通过修改和优化原始合成路线。优化的路线使两种催化剂都可以容易地以分析纯的形式以克数形式获得，总产率为26-37％，分别从苯乙酮和环戊酮或环己酮开始。新合成法的主要优点是高效和实用的动力学拆分，可实现工业化固定化的后期吡啶醇中间体南极假丝酵母脂肪酶B，可以使这些催化剂的两种对映异构体基本为对映纯化合物。催化剂以结晶固体形式获得，它们是空气稳定的，可以在-20°C下保存多年，而不会发生明显的分解。
• Synthesis of chiral plane-extended pyridyl alcohols for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Jahyo Kang、Ha Young Kim、Joong Hyup Kim

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00247-5

  日期：1999.7

  Enantiomerically pure pyridyl alcohols, 1 and 2, were prepared from readily available racemic pyridyl alcohol 3 and applied to the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes resulting in moderately high enantiomeric excess (90%) in the case of benzaldehyde. In this study the first example of an alteration in the configuration of the product upon change of a non-chiral and non-coordinating part of the catalyst was observed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.