1-(4-methylphenyl)-3-(2-oxocyclopentyl)-1-propanone | 16931-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3-(2-oxocyclopentyl)-1-propanone
• 英文别名: 2-<β-(p-Toluyl)-ethyl>-cyclopentanon；2-[β-(p-Toluyl)-ethyl]-cyclopentanon；2-[3-(4-Methylphenyl)-3-oxopropyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 16931-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: BFWKRHFIRIASPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-3-(2-oxocyclopentyl)-1-propanone 生成 1-(p-Tolyl)-cycloheptencarbonsaeure-(4)
  参考文献：
  名称：

  桥环系统十三：环庚烯羧酸的合成

  摘要：

  β-（2-氧代环戊基）乙基芳基酮在酸性条件下通过2-芳基-双环[3.2.1] oct-2-en-8-一个中间体转化为芳基环庚烯羧酸的混合物。讨论了反应的范围和机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92571-2
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮 、 环戊酮 生成 1-(4-methylphenyl)-3-(2-oxocyclopentyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  桥环系统十三：环庚烯羧酸的合成

  摘要：

  β-（2-氧代环戊基）乙基芳基酮在酸性条件下通过2-芳基-双环[3.2.1] oct-2-en-8-一个中间体转化为芳基环庚烯羧酸的混合物。讨论了反应的范围和机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92571-2

文献信息

• Novel domino products from the reaction of phenyl vinyl ketone and its derivatives with cyclic ketones
  作者：H Surya Prakash Rao、K Jeyalakshmi、S.P Senthilkumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00091-1

  日期：2002.3

  Reaction of phenyl vinyl ketone with cyclopentanone under thermal conditions resulted in novel domino products, 1,5,9-triketones along with the expected 1,5-diketones. The 1,5,9-triketones were formed via a Michael–Michael-rearrangement pathway. On the other hand, reaction under basic conditions furnished a spiro[4.5]decanone, formed by domino pathways involving Michael–Michael-aldol condensation reactions

  苯基乙烯基酮与环戊酮在热条件下的反应产生了新的多米诺骨牌产品1,5,9-三酮以及预期的1,5-二酮。1,5,9-三酮是通过迈克尔-迈克尔重排途径形成的。另一方面，在基本条件下的反应提供了螺[4.5]癸酮，它是由涉及迈克尔-迈克尔-奥尔多缩合反应的多米诺途径形成的。微波介导的1,5,9-三酮的还原胺化-环化反应提供了全氢环戊四[ ij ]喹啉嗪衍生物。
• Bridged ring systems—XIII
  作者：G.L. Buchanan、A.C.W. Curran、J.M. McCrae、G.W. McLay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92571-2

  日期：1967.1

  β-(2-Oxocyclopentyl)ethylaryl ketones are transformed under acid conditions via a 2-aryl-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-one intermediate into a mixture of arylcycloheptene carboxylic acids. The scope and the mechanism of the reaction are both discussed.

  β-（2-氧代环戊基）乙基芳基酮在酸性条件下通过2-芳基-双环[3.2.1] oct-2-en-8-一个中间体转化为芳基环庚烯羧酸的混合物。讨论了反应的范围和机理。