1-(3,5-dichlorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline | 1286442-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dichlorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1286442-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO₂S
• 分子量: 342.246
• InChiKey: NQOPNFIYTAGGIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 3,5-二氯苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到1-(3,5-dichlorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Sulfonamides Containing a Condensed Piperidine Moiety as Potential Oxidative Stress-Inducing Anticancer Agents

  摘要：

  合成了一组包含30个成员的哌啶环融合芳香磺酰胺库，包括N-芳基磺酰基的1,2,3,4-四氢喹啉、1,2,3,4-四氢异喹啉和2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚。该化合物在HT168黑色素瘤细胞和K562白血病细胞中诱导了氧化应激和谷胱甘肽耗竭，并在微摩尔浓度下表现出细胞毒性效应。在测试的磺酰胺中，化合物21、22、23、35和41在K562细胞上表现出100%的细胞毒性效应，且EC50值较低（< 10 µM）。在24种不同癌细胞系中研究了主要化合物22的细胞毒性，结果发现其对白血病、黑色素瘤、胶质母细胞瘤，以及肝癌、乳腺癌和肺癌细胞均具有活性，这一点通过经典的生化和全息显微镜分析得到了确认。

  DOI：

  10.2174/1573406411309070004

文献信息

• Aromatic Sulfonamides Containing a Condensed Piperidine Moiety as Potential Oxidative Stress-Inducing Anticancer Agents
  作者：Ramóna Madácsi、Iván Kanizsai、Liliána Fehér、Márió Gyuris、Béla Ózsvári、András Erdélyi、János Wölfling、László Puskás

  DOI：10.2174/1573406411309070004

  日期：2013.8.1

  A 30-membered piperidine ring-fused aromatic sulfonamide library was synthetized, including N-arylsulfonyl 1,2,3,4-tetrahydroquinolines, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indoles. The compounds induced oxidative stress and glutathione depletion in HT168 melanoma and K562 leukemia cells and in micromolar concentrations exerted cytotoxic effects. Among the tested sulfonamides, compounds 21, 22, 23, 35 and 41 exhibited 100% cytotoxic effects with low (< 10 µM) EC50 values on K562 cells. The cytotoxicity of lead compound 22 was investigated in 24 different cancer cell lines, and it was found to be active against leukemia, melanoma, glioblastoma, and liver, breast and lung cancer cells, as confirmed by classical biochemical and holographic microscopic analyses.

  合成了一组包含30个成员的哌啶环融合芳香磺酰胺库，包括N-芳基磺酰基的1,2,3,4-四氢喹啉、1,2,3,4-四氢异喹啉和2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚。该化合物在HT168黑色素瘤细胞和K562白血病细胞中诱导了氧化应激和谷胱甘肽耗竭，并在微摩尔浓度下表现出细胞毒性效应。在测试的磺酰胺中，化合物21、22、23、35和41在K562细胞上表现出100%的细胞毒性效应，且EC50值较低（< 10 µM）。在24种不同癌细胞系中研究了主要化合物22的细胞毒性，结果发现其对白血病、黑色素瘤、胶质母细胞瘤，以及肝癌、乳腺癌和肺癌细胞均具有活性，这一点通过经典的生化和全息显微镜分析得到了确认。