5,5-dichloro-penta-2t,4-dienal | 63189-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dichloro-penta-2t,4-dienal
• 英文别名: 5,5-Dichlor-penta-2t,4-dienal；trans-5,5-Dichlor-pentadien-(2.4)-al-(1)；5,5-Dichlor-2,4-pentadienal；(2E)-5,5-dichloropenta-2,4-dienal
• CAS: 63189-33-3
• 化学式: C₅H₄Cl₂O
• 分子量: 150.992
• InChiKey: WOBIZSHAAPUFOW-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dichloro-penta-2t,4-dienal 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 trans-5,5-Dichlor-penta-2,4-diensaeure
  参考文献：
  名称：

  Pochat,F.; Levas,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 3846 - 3855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-pent-1-en-4-yn-3-ol 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,5-dichloro-penta-2t,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Julia; Bullot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 247, p. 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on telomers and oligomers of vinylene carbonate. VI. Stereoselective conversion of vinylene carbonate telomers to trans unsaturated phosphate esters and their chemical behaviors.
  作者：NAOKI MITSUO、TAKEHISA KUNIEDA、TAKEO TAKIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.25.231

  日期：——

  Smooth conversion of telomers of vinylene carbonate with carbon tetrachloride or methylene bromide as a telogen to novel trans enol phosphates, and the reactivities of the phosphates thus formed are described. Both trans-"anti"-trans- and trans-"syn"-trans-isomers of the n=2 telomers, 5-chloro-5'-trichloromethyl-(4, 4'-bi-1, 3-dioxolan)-2, 2'-dione and 5-bromo-5'-dibromomethyl-(4, 4'-bi-1, 3-dioxolan)-2, 2'-dione gave, on treatment with trialkyl phosphites, the identical trans dialkyl 2-(5-trichloromethyl- and 2-(5-dibromomethyl-2-oxo-1, 3-dioxolan-4-yl) vinyl phosphates in good yields, without any detectable amount of cis isomer and the phosphonate, while the n=1 adduct failed to give the corresponding enol phosphate. Stereospecific conversion of the phosphate to cis 2-(5-trichloromethyl-2-oxo-1, 3-dioxolan-4-yl) vinyl acetate was readily achieved by new vinylic exchange reaction catalyzed by palladium chloride in acetic acid by way of the processes, trans oxypalladation and trans deoxypalladation. Reactions involving catalytic hydrogenation, chlorination with titanium chloride and conversion to α, β-unsaturated aldehydes are summarized in Chart 2.

  介绍了碳酸亚乙烯酯的端聚物与四氯化碳或溴化亚甲基作为端聚物顺利转化为新型反式烯醇膦酸盐，以及由此形成的膦酸盐的反应活性。反"-反式-反式异构体和反 "同"-反式-反式异构体的 n=2 端粒，5-氯-5'-三氯甲基-(4，4'-联-1，3-二氧戊环)-2，2'-二酮和 5-溴-5'-二溴甲基-(4，4'-联-1，3-二氧戊环)-2，2'-二酮，经三烷基亚磷酸盐处理后，产生了相同的反式二烷基 2-(4，4'-联-1，3-二氧戊环)-2，2'-二酮、2-(5-三氯甲基-和 2-(5-二溴甲基-2-氧代-1，3-二氧戊环-4-基)乙烯基膦酸盐的相同的反式二烷基，收率很高，没有检测到任何数量的顺式异构体和膦酸盐，而 n=1 加合物未能得到相应的烯醇磷酸酯。在氯化钯的催化下，在乙酸中通过反式氧化钯化和反式脱氧钯化反应，很容易将磷酸酯立体特异性地转化为顺式 2-(5-三氯甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基)乙烯基乙酸酯。涉及催化加氢、氯化钛氯化和转化为 α、β-不饱和醛的反应见图 2。
• Julia; Bullot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 129
  作者：Julia、Bullot

  DOI：——

  日期：——
• KULGANEK V. V., HOB. METODY SINTEZA I ISSLED. ORG. SOED. L., 1979, 143-150, BIBLIOGR. 7 N+
  作者：KULGANEK V. V.

  DOI：——

  日期：——
• SHTEMENKO N. I.; KRYSHTAL G. V.; YANOVSKAYA L. A., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1981, HO 2, 445-447
  作者：SHTEMENKO N. I.、 KRYSHTAL G. V.、 YANOVSKAYA L. A.

  DOI：——

  日期：——
• ARNOLD, Z.;KRAL, V.;KRYSHTAL, G. V.;YANOVSKAYA, L. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 9, 2162-2165
  作者：ARNOLD, Z.、KRAL, V.、KRYSHTAL, G. V.、YANOVSKAYA, L. A.

  DOI：——

  日期：——