8-dipropylamino-1,4-dioxaspiro<4.5>decane | 152763-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-dipropylamino-1,4-dioxaspiro<4.5>decane
• 英文别名: N,N-dipropyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine
• CAS: 152763-91-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂
• 分子量: 241.374
• InChiKey: XOPRASZWXSXTHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-dipropylamino-1,4-dioxaspiro<4.5>decane 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以2.634 g的产率得到4-di-n-propylaminocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  6,7,8,9-四氢-N，N-二-正丙基-1 H-苯并[g]吲哚-7-胺（一种潜在的多巴胺受体激动剂）的合成†

  摘要：

  在这项工作中，6,7,8,9-四氢-合成N，N- -di - ñ -丙基-1 ħ -苯并[克]吲哚-7-胺（1）进行说明。该化合物被设计为已知多巴胺受体激动剂5-OH-氨基四氢萘2的吲哚生物等排体。合成的关键步骤是在1-（对甲苯磺酰基）吡咯-3-乙醛的二甲基乙缩醛（4）和4-二-正丙基氨基-1-三甲基甲硅烷氧基环己烯（8）之间进行Mukaiyama型羟醛缩合得到1- p甲苯磺酰-6,7,8,9-四氢- N，N-二- ñ -丙基-1-H-苯并[ g ]吲哚-7-胺（10）。裂解10中的磺酰胺键，得到目标化合物1。将分离出的副产物分配给1-（对甲苯磺酰基-芳基）-6- [3- [1-（对甲苯磺酰基）]吡咯基]吲哚的结构（11）。该化合物还通过酸催化1-（对甲苯磺酰基）吡咯-3-乙醛的二甲基乙缩醛（4）以高收率合成。初步筛选1表明其具有中央多巴胺受体激动剂特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320408
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 8-dipropylamino-1,4-dioxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  8-二丙基氨基-7,8,9,10-四氢菲啶的合成作为潜在的5-羟色胺能激动剂

  摘要：

  已经制备了许多8-二丙基氨基-7,8,9,10-四氢菲啶作为已知的5-羟色胺能激动剂8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT）的类似物以及它们对5-羟色胺的亲和力。 HT 1A受体亚型通过放射性配体结合测定法评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300451

文献信息

• Synthesis of 6,7,8,9-tetrahydro-<i>N,N</i>-di-<i>n</i>-propyl-1<i>H</i>-benz[g] indol-7-amine, a potential dopamine receptor agonist
  作者：Vassilis J. Demopoulos、Antonis Gavalas、George Rekatas、Ekaterini Tani

  DOI：10.1002/jhet.5570320408

  日期：1995.7

  sulfonamide bond in 10 gave the target compound 1. A byproduct which was isolated was assigned to the structure of 1-(p-toluenesul-fonyl)-6-[3-[1-(p-toluenesulfonyl)]pyrrolyl]indole (11). This compound was also synthesized in good yield by an acid catalyzed dimerization of the dimethyl acetal of 1-(p-toluenesulfonyl)pyrrole-3-acetaldehyde (4). Preliminary screening of 1 indicated that it possesses central dopamine

  在这项工作中，6,7,8,9-四氢-合成N，N- -di - ñ -丙基-1 ħ -苯并[克]吲哚-7-胺（1）进行说明。该化合物被设计为已知多巴胺受体激动剂5-OH-氨基四氢萘2的吲哚生物等排体。合成的关键步骤是在1-（对甲苯磺酰基）吡咯-3-乙醛的二甲基乙缩醛（4）和4-二-正丙基氨基-1-三甲基甲硅烷氧基环己烯（8）之间进行Mukaiyama型羟醛缩合得到1- p甲苯磺酰-6,7,8,9-四氢- N，N-二- ñ -丙基-1-H-苯并[ g ]吲哚-7-胺（10）。裂解10中的磺酰胺键，得到目标化合物1。将分离出的副产物分配给1-（对甲苯磺酰基-芳基）-6- [3- [1-（对甲苯磺酰基）]吡咯基]吲哚的结构（11）。该化合物还通过酸催化1-（对甲苯磺酰基）吡咯-3-乙醛的二甲基乙缩醛（4）以高收率合成。初步筛选1表明其具有中央多巴胺受体激动剂特性。
• Synthesis of 8-dipropylamino-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridines as potential serotoninergic agonists
  作者：Florence Castan、Dennis C. H. Bigg

  DOI：10.1002/jhet.5570300451

  日期：1993.7

  A number of 8-dipropylamino-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridines have been prepared as analogs of the known serotoninergic agonist 8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin (8-OH-DPAT) and their affinity for the 5-HT1A receptor subtype evaluated by radioligand binding assay.

  已经制备了许多8-二丙基氨基-7,8,9,10-四氢菲啶作为已知的5-羟色胺能激动剂8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT）的类似物以及它们对5-羟色胺的亲和力。 HT 1A受体亚型通过放射性配体结合测定法评估。