1-(3-hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-one | 56358-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-2,6-dimethoxy-phenyl)-ethanone；1-(3-Hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl)ethanone；1-(3-hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 56358-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: CAXMBFXYMBZZRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以73.5%的产率得到1-(3-hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger氧化与芳环羟基化：通过设计的多响应实验的多变量建模探索竞争的有机过酸氧化机制

  摘要：

  过氧酸可用作苯乙酮的Baeyer-Villiger氧化的末端氧化剂，以及甲氧基取代的苯的直接环羟基化反应。涉及3-氯过苯甲酸的氧化系统（mCPBA）和2,6-二甲氧基苯乙酮作为模型底物通过统计实验设计，多元建模和响应面方法进行了研究。有机过酸氧化实验的结果由多重响应矩阵描述，该矩阵由三种不同化合物的收率组成。2,6-二甲氧基苯基乙酸酯，1-（4-羟基-2,6-二甲氧基苯基）乙酮和3-羟基-2,6-二甲氧基苯基乙酸酯。优化的反应方案用于研究一系列各种取代的苯乙酮。总体研究表明，苯乙酮底物的分子结构和实验条件都对氧化反应是否遵循氧插入或直接环羟基化机理产生了实质性影响。还从本文描述的实验和模型中获得了用于直接环羟基化的改进方案。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3462

文献信息

• Synthesis of Methoxy-Substituted Phenols by Peracid Oxidation of the Aromatic Ring
  作者：Hans-René Bjørsvik、Giovanni Occhipinti、Cristian Gambarotti、Leonardo Cerasino、Vidar R. Jensen

  DOI：10.1021/jo050944c

  日期：2005.9.1

  A novel benign protocol for the preparation of hydroxy-methoxybenzene derivatives is disclosed. By utilizing this protocol, activated aromatic compounds such as 1,3-dimethoxy-2-methyl-benzene and 1-(2,6-dimethoxyphenyl)ethanone are smoothly converted to the corresponding monohydroxylated compound. The reaction can be considered to be a normal aromatic electrophilic substitution reaction, and the regioselectivity

  公开了用于制备羟基-甲氧基苯衍生物的新颖的良性方案。通过使用此协议，活化的芳香族化合物，例如1,3-二甲氧基-2-甲基苯和1-（2,6-二甲氧基苯基）乙酮可以平稳地转化为相应的单羟基化化合物。该反应可以被认为是正常的芳族亲电取代反应，因此该反应的区域选择性遵循与亲电取代相似的规则。该协议由良性试剂组成，即过氧化氢，乙酸和p-甲苯磺酸，导致原位生成乙烷过氧酸。乙过氧酸起羟基化试剂的作用。羟基化反应在短时间内完成，并且仅需要温和的实验条件，这使得该新方案成为绿色，廉价且快速的过程，从而导致羟基-甲氧基苯衍生物。所提出的反应机理得到密度泛函理论和NMR光谱实验的支持。该机理由两个不连续的步骤构成：（a）将OH +加到芳环的最亲核碳原子上，这是决定速率的步骤，以及（b）质子从芳环的损失。