(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)(phenyl)methanone | 33982-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2,3-Dihydro-1H-inden-2-yl)phenylmethanone；2,3-dihydro-1H-inden-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 33982-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: YUVHZDLXRZVBTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)(phenyl)methanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以87%的产率得到2,3-dihydro-1H-inden-2-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  手性锰配合物/羧酸体系催化对映选择性亚甲基C（sp 3）–H羟基化

  摘要：

  实现高度非对映和对映选择性的直接C–H羟基化仍然是一个挑战性的目标。该反应主要受到所产生的醇的过度氧化的可能性以及低的立体选择性的阻碍。在本文中，我们介绍了在2,2,2-三氟乙醇中由锰配合物H 2 O 2和羧酸催化的对映选择性苄基C–H羟基化反应。苯甲醇具有出色的非对映选择性（高达> 95：5）和对映选择性（高达95％ee）。作为这项工作的重点，可以通过调整羧酸添加剂的量来实现C–H羟基化的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03585
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-茚 、 苯甲酰氯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  轻度镍催化烷基卤化物与芳基酰氯的偶合反应形成酮

  摘要：

  本工作着重介绍了未活化的烷基碘与芳基酰氯的前所未有的Ni催化还原偶联，可在温和条件下有效生成烷基芳基酮。

  DOI：

  10.1021/ol3011198

文献信息

• Alkyl–aryl ketone synthesis via nickel-catalyzed reductive coupling of alkyl halides with aryl acids and anhydrides
  作者：Xiao Jia、Xinghua Zhang、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c5cc03113c

  日期：——

  The present work disclosed a much improved method for the construction of alkyl‒aryl ketones by direct coupling of unactivated alkyl bromides with 1.5 equiv of acids. In addition, the synthesis...

  本工作公开了一种通过将未活化的烷基溴化物与1.5当量的酸直接偶联来制备烷基‒芳基酮的改进方法。另外，合成...
• Mild ketone formation via Ni-catalyzed reductive coupling of unactivated alkyl halides with acid anhydrides
  作者：Hongyu Yin、Chenglong Zhao、Hengzhi You、Kunhua Lin、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c2cc33232a

  日期：——

  Ni-catalyzed ketone formation through mild reductive coupling of a diverse set of unactivated alkyl bromides and iodides with particularly aryl acid anhydrides was successfully developed using zinc as the terminal reductant. These conditions also allow direct coupling of alkyl iodides with aryl acids in the presence of Boc(2)O and MgCl(2).

  使用锌作为末端还原剂，成功开发出了通过温和还原偶联各种未活化的烷基溴化物和碘化物与特别是芳基酸酐形成的镍催化的酮。这些条件还允许在Boc（2）O和MgCl（2）存在下将烷基碘与芳酸直接偶联。
• AMIDE RESORCINOL COMPOUNDS
  申请人：Funk Lee Andrew

  公开号：US20090215742A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their synthesis, and their use as HSP-90 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，它们的合成，以及它们作为HSP-90抑制剂的用途。
• Copper-Catalyzed Stereospecific Transformations of Alkylboronic Esters
  作者：Ningxin Xu、Hao Liang、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.2c04037

  日期：2022.7.6

  followed by coupling with alkynyl bromides, allyl halides, propargylic halides, β-haloenones, hydroxylamine esters, and acyl chlorides. Through this simple transformation, commercially available inexpensive compounds can be employed to convert primary and secondary alkylboronic esters to a wide array of synthetically useful compounds.

  报道了铜催化硼酸酯的立体定向交叉偶联。由频哪醇硼酸酯和叔丁基锂衍生的硼“盐”络合物经过立体定向金属转移反应生成氰化铜，然后与炔基溴、烯丙基卤、炔丙基卤、β-卤烯酮、羟胺酯和酰氯偶联。通过这种简单的转化，可以使用市售的廉价化合物将伯烷基硼酯和仲烷基硼酯转化为多种合成上有用的化合物。
• Nickel-Catalyzed Highly Selective Reductive Carbonylation Using Oxalyl Chloride as the Carbonyl Source
  作者：Jiannan Wang、Yuqing Yin、Xiaoqian He、Qiao-Lian Duan、Ruopeng Bai、Hai-Wei Shi、Renyi Shi

  DOI：10.1021/acscatal.3c01090

  日期：2023.6.16

  available chemical, is one of the most versatile organic reagents used in chemical reactions. In this work, high chemoselectivity can be achieved with a 1:1:1 ratio of Ar–I to alkyl-I to oxalyl chloride. A wide range of alkyl aryl ketones which present an important class of molecules in synthetic and medicinal chemistry are accessed from alkyl halides, aryl iodides, under mild conditions. Primary and secondary

  镍催化的羰基化交叉亲电偶联作为一种构建具有挑战性的羰基衍生物的强大、高效和低成本的方法，越来越受到有机化学家的关注。为避免产生有毒、易挥发和惰性的羰基镍络合物，开发一种高效、廉价且易于获得的 CO 替代物至关重要。草酰氯是一种廉价的市售化学品，是化学反应中使用最广泛的有机试剂之一。在这项工作中，Ar-I 与烷基-I 与草酰氯的比例为 1:1:1 时，可以实现高化学选择性。在温和条件下，从烷基卤化物、芳基碘化物中获得广泛的烷基芳基酮，它们在合成和药物化学中是一类重要的分子。伯和仲烷基碘是合适的底物。各种官能团具有良好的耐受性，提供高达 90% 的产率。该协议还用于天然产物和药物分子的衍生化。机理研究表明，在温和的反应条件下，Zn 和草酰氯的反应可以缓慢释放 CO。这些知识应该有助于进一步发展多组分羰基化交叉偶联反应。