(R)-N-tert-butyloxycarbonyl-N-phthalimidoalanine methyl ester | 339201-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-tert-butyloxycarbonyl-N-phthalimidoalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 339201-06-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: KKFKHKUGFFPWPK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-tert-butyloxycarbonyl-N-phthalimidoalanine methyl ester 在 magnesium(II) perchlorate 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N^β-[(tert-butyloxycarbonyl)-amino]alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用光信和 PTC 方法制备多重保护的烷基肼衍生物

  摘要：

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300445
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-N-tert-butyloxycarbonyl-N-phthalimidoalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用光信和 PTC 方法制备多重保护的烷基肼衍生物

  摘要：

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300445

文献信息

• A New Synthetic Route to Protected α-Hydrazinoesters in High Optical Purity Using the Mitsunobu Protocol
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Jacques Bodiguel、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1021/jo005696t

  日期：2001.4.1
• Preparation of Multiply Protected Alkylhydrazine Derivatives by Mitsunobu and PTC Approaches
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1002/ejoc.200300445

  日期：2003.12

  Alkylation reactions of hydrazine derivatives by Mitsunobu or PTC approaches are described. It has been shown that aminophthalimide derivatives are better acidic partners than their aminoimidodicarbonate (NBoc2) analogues, the presence of the phthaloyl group increasing the acidity of the sole proton and concomitantly reducing steric hindrance. Moreover, N-aminophthalimide derivatives can be efficiently

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Liquid and solid phase syntheses of orthogonally protected α-hydrazinoacid derivatives
  作者：Isabelle Bouillon、Nicolas Brosse、Régis Vanderesse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.063

  日期：2004.4

  phase, result in efficient releases of orthogonally bis-protected or fully tris-protected hydrazine derivatives. A comparison between liquid and solid phase syntheses is outlined: even if the overall yields are sometimes rather higher by the liquid phase synthesis, the on-resin protocol is much more rapid and convenient than the liquid protocol.

  已经开发了手性α-肼基酸的第一固相合成。该合成通过制备在涉及α-羟基酯的Mitsunobu方案中用作酸性伙伴的固体负载的N-烷氧基羰基-氨基邻苯二甲酰亚胺来实现。首先在液相中进行的邻苯二甲酰基的两个不同的最终反保护步骤导致正交双保护或完全三保护的肼衍生物的有效释放。概述了液相和固相合成之间的比较：即使通过液相合成有时总产率有时会更高，但树脂上的操作方案比液相操作要快得多且方便得多。