(2'R,4'R,7'R)-[2'-(fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)aminomethyl]-4'-(thymin-1-yl)-pyrrolidinyl-N-[(α-methyl)acetic acid methyl ester] | 886844-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2'R,4'R,7'R)-[2'-(fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)aminomethyl]-4'-(thymin-1-yl)-pyrrolidinyl-N-[(α-methyl)acetic acid methyl ester]
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R,4R)-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]propanoate
• CAS: 886844-37-7
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₆
• 分子量: 532.596
• InChiKey: DGVRMUOYCAYDFZ-VAMGGRTRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4'R,7'R)-[2'-(fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)aminomethyl]-4'-(thymin-1-yl)-pyrrolidinyl-N-[(α-methyl)acetic acid methyl ester] 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(2'R,4'R,7'R)-[2'-(fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)aminomethyl]-4'-(thymin-1-yl)-pyrrolidinyl-N-[(α-methyl)acetic acid]
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific backbone methylation of pyrrolidine–amide oligonucleotide mimics (POM)

  摘要：

  在吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）的骨架中引入（7â²S）-甲基不会干扰互补核酸的高亲和性识别，而（7â²R）-甲基化则会严重破坏杂交。

  DOI：

  10.1039/b518171b
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,4'R)-[2'-(fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)aminomethyl]-4'-(thymin-1-yl)-pyrrolidinium trifluoroacetate 、 methyl (2S)-2-bromopropanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到(2'R,4'R,7'R)-[2'-(fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)aminomethyl]-4'-(thymin-1-yl)-pyrrolidinyl-N-[(α-methyl)acetic acid methyl ester]
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific backbone methylation of pyrrolidine–amide oligonucleotide mimics (POM)

  摘要：

  在吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）的骨架中引入（7â²S）-甲基不会干扰互补核酸的高亲和性识别，而（7â²R）-甲基化则会严重破坏杂交。

  DOI：

  10.1039/b518171b

文献信息

• Stereospecific backbone methylation of pyrrolidine–amide oligonucleotide mimics (POM)
  作者：Anila I. Khan、T. H. Samuel Tan、Jason Micklefield

  DOI：10.1039/b518171b

  日期：——

  The introduction of (7′S)-methyl groups into the backbone of pyrrolidine–amide oligonucleotide mimics (POM) does not interfere with high affinity recognition of complementary nucleic acids, whereas (7′R)-methylation disrupts hybridisation significantly.

  在吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）的骨架中引入（7â²S）-甲基不会干扰互补核酸的高亲和性识别，而（7â²R）-甲基化则会严重破坏杂交。