1-(4-fluorobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 326022-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(4-Fluoro-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；1-(4-fluorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 326022-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₂S
• mdl: MFCD00784594
• 分子量: 291.346
• InChiKey: UXEDWAWAWJTDCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 4-氟苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以82%的产率得到1-(4-fluorobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and 3-D Characterization of 1-Benzenesulfonyl-1,2,3,4- Tetrahydroquinolines as Lead Scaffold for Antiparasitic Drug

  摘要：

  合成并表征了十种1-苯磺酰基-1,2,3,4-四氢喹啉（BSTHQ），并研究了它们的抗原虫活性。这个小型化合物库是通过结合两种已知具有生物活性的化学基团设计的。BS基团似乎对抗寄生虫活性是有利的，因为这些衍生物的IC50值低于前体杂环化合物。大多数化合物对T. cruzi表现出中等活性，但3呈现出有希望的IC50值（9.76μM）且细胞毒性较低（L6）。此外，3、6和9对P. falciparum表现出有趣的活性和合理的选择性。这些衍生物被认为是先导骨架，值得通过结构优化进行进一步探索。

  DOI：

  10.2174/157018010791306614

文献信息

• Design, Synthesis and 3-D Characterization of 1-Benzenesulfonyl-1,2,3,4- Tetrahydroquinolines as Lead Scaffold for Antiparasitic Drug
  作者：R.J. Pagliero、A.B. Pierini、R. Brun、M.R. Mazzieri

  DOI：10.2174/157018010791306614

  日期：2010.7.1

  Ten 1-benzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (BSTHQ) were synthesized and characterized and their antiprotozoal activities were investigated. This small library was designed by combining two chemical moieties that are known to be biologically active by itself. The BS group seems to be favorable for the antiparasitic activity, since the derivatives presented lower IC50 value than the precursor heterocycle. Most compounds were moderately active against T cruzi, but 3 showed a promising IC50 value (9.76μM) with low cytotoxicity (L6). Also, 3, 6 and 9 showed interesting activity and reasonable selectivity against P. falciparum. These derivatives are considered as lead scaffolds and merit further exploration through structure optimization.

  合成并表征了十种1-苯磺酰基-1,2,3,4-四氢喹啉（BSTHQ），并研究了它们的抗原虫活性。这个小型化合物库是通过结合两种已知具有生物活性的化学基团设计的。BS基团似乎对抗寄生虫活性是有利的，因为这些衍生物的IC50值低于前体杂环化合物。大多数化合物对T. cruzi表现出中等活性，但3呈现出有希望的IC50值（9.76μM）且细胞毒性较低（L6）。此外，3、6和9对P. falciparum表现出有趣的活性和合理的选择性。这些衍生物被认为是先导骨架，值得通过结构优化进行进一步探索。