3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one | 41066-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 41066-94-8
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: LPTQOHKILLDHLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one 、 溶剂黄146 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-[5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,5-dihydro-3-(naphth-1-yl)-1H-pyrazol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1-乙酰-3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑类化合物作为一种新型的潜在非嘌呤黄嘌呤氧化酶抑制剂的合理方法

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.058
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 胡椒醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of ring A and ring B substitution on the cytotoxic potential of pyrazole tethered chalcones

  摘要：

  Chalcone is an aromatic ketone that forms the central core for a variety of important biological compounds, which are collectively known as chalcones. The cytotoxic potential of chalcones which consists of C-6-C-3-C-6 units gets enhanced by the incorporation of pyrazole ring as proved by our earlier studies. Thus in the present work, pyrazoles of chalcones with ring A substituted by furan, naphthalene and variety of substituted phenyl rings has been prepared and evaluated for in vitro cytotoxic activity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines.All the synthesized compounds were evaluated for in vitro cytotoxicity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines. Compound 68 was found to be the most potent showing broad spectrum of cytotoxicity against all the cell lines .

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9824-9