3-(4-硝基苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 | 21487-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-硝基苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 21487-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD01131658
• 分子量: 293.282
• InChiKey: CUVWNYMQNJNFGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-(1-phenyl-3-4-nitrophenyl-pyrazol-4-yl)methylene-2-hydrazolyl)-1,3-thiazolidin-5-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihyperglycemic evaluation of new 2-hydrazolyl-4-thiazolidinone-5-carboxylic acids having pyrazolyl pharmacophores

  摘要：

  In the search of new antihyperglycemic agents and following rational approach of drug designing here new 2-hydrazolyl-4-thiazolidinone-5-carboxylic acids (4a-g) with pyrazolyl pharmacophore have been synthesized via thia Michael addition reaction of 1-((3-(4-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) methylene) thiosemicarbazides (3a-g) with maleic anhydride. The required precursors, (3a-g) were obtained by condensing known 3-(4-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes (1a-g) with thiosemicarbazide in ethanol. The newly synthesized compounds (4a-g) have been evaluated for the antihyperglycemic activity in sucrose loaded rat model and among these compounds 4d, 4f and 4g have displayed significant antihyperglycemic activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.064
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-硝基苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  强大的醛糖还原酶抑制剂的体外研究：若丹宁-3-马尿酸衍生物的合成，表征，生物学评估和对接分析。

  摘要：

  醛糖还原酶的抑制剂是限速酶，可能在预防糖尿病并发症中起关键作用。在我们尝试开发醛糖还原酶的新型抑制剂的过程中，合成了若丹宁-3-马尿酸-吡唑杂化物的衍生物，并通过光谱数据对其进行了表征。生物学研究表明，所有化合物均显示出优异的抗ALR2活性，IC50值为0.04至1.36 µM。在这些合成的化合物6a-m，6g和6e中显示出对ALR2的特异性抑制活性，IC50值分别为0.04和0.06 µM，并被发现比当前使用的唯一醛糖还原酶抑制剂依帕司他（IC50 = 0.87μM）更有效。治疗。对于所有合成的化合物，均使用AR-NADP +配合物作为受体进行了分子对接分析。与先前描述的AR抑制剂相似，所有化合物在AR活性位点内均表现出明确的结合模式，其中阴离子头基键合至催化中心，从而阻断了其活性。通过与ALR2（PDB ID：2FZD）的蛋白质的Tyr48和His110形成氢键，化合物6g和6e中断了

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103640

文献信息

• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的pTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。
• Synthesis and biological evaluation of thiazolidine-2,4-dione-pyrazole conjugates as antidiabetic, anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Garima Bansal、Shamsher Singh、Vikramdeep Monga、Punniyakoti Veeraveedu Thanikachalam、Pooja Chawla

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103271

  日期：2019.11

  activated receptors (PPAR-γ) and alpha-amylase and further evaluated for in vivo and in vitro antidiabetic, in vitro anti-inflammatory and antioxidant activities. Compound GB14 exhibited significant blood glucose lowering activity and was also found to be active inhibitor of alpha-amylase. Compound GB7 was found to be potent anti-inflammatory agent in terms of reducing inflammatory markers (TNF-α, IL-β

  通过四步反应程序合成了十四个与吡唑部分成簇的新颖的噻唑烷-2,4-二酮衍生物。通过薄层色谱法监测反应，并通过理化和分光光度法（IR，质谱，1 HNMR和13 CNMR）进行表征。光谱数据与它们的结构非常吻合。将标题化合物与过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR-γ）和α-淀粉酶对接，并进一步评估其体内和体外抗糖尿病，体外抗炎和抗氧化活性。化合物GB14具有显着的降血糖活性，并且还被发现是α-淀粉酶的活性抑制剂。就减少炎症标志物（TNF-α，IL-β，MDA）而言，发现化合物GB7是有效的抗炎剂，并且还显示出良好的抗氧化活性。因此，这些化合物可以被认为是开发新的抗糖尿病药的有希望的候选物。
• Identification of novel pyrazole–rhodanine hybrid scaffolds as potent inhibitors of aldose reductase: design, synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis
  作者：Hina Andleeb、Yildiz Tehseen、Syed Jawad Ali Shah、Imtiaz Khan、Jamshed Iqbal、Shahid Hameed

  DOI：10.1039/c6ra14531k

  日期：——

  NMR) and mass spectrometry. The hybrid compounds were evaluated as aldehyde and aldose reductase inhibitors. The biological screening results identified several compounds as remarkable inhibitors of ALR1 and ALR2. Among them, compounds 9c and 9k showed excellent activity (and complete selectivity) towards the aldose reductase enzyme with IC50 values of 1.22 ± 0.67, and 2.34 ± 0.78 μM, respectively, as

  为了开发新型的有效醛糖还原酶抑制剂，设计并合成了一系列1,3-二芳基吡唑同化的3-取代的4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidines（9a–n）。通过药效基团整合方法获得了良好或优异的产量。新合成的吡唑-若丹宁衍生物的结构是通过容易获得的光谱方法（FTIR，1 H和13 C NMR）和质谱确定的。杂合化合物被评估为醛和醛糖还原酶抑制剂。生物学筛选结果确定了几种化合物是ALR1和ALR2的显着抑制剂。其中，化合物9c和9k与标准药物（山梨醇; IC 50 = 3.10±0.20μM）相比，对醛糖还原酶具有优异的活性（完全选择性），IC 50值分别为1.22±0.67和2.34±0.78μM 。进行了最有效的抑制剂9c的分子对接分析，以鉴定酶活性口袋内部的假定结合模式。据信，这些新发现的醛糖还原酶抑制剂代表有价值的先导结构，可进一步简化候选化合物的产生，以针对多种病理状况，最令人震惊的是长期的糖尿病并发症。
• Facile synthesis of 5-arylidene rhodanine derivatives using Na2SO3 as an eco-friendly catalyst. Access to 2-mercapto-3-aryl-acrylic acids and a benzoxaborole derivative
  作者：Chaima Boureghda、Raouf Boulcina、Vincent Dorcet、Fabienne Berrée、Bertrand Carboni、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152690

  日期：2021.1

  environment-friendly procedure for the synthesis of 5-arylidene rhodanines derivatives via a Knoevenagel type reaction was developed using rhodanine, a variety of differently substituted aldehydes and Na2SO3 as benign catalyst in ethanol. Selected 5-arylidene rhodanines were subjected to basic hydrolysis to afford 2-mercapto-3-substituted-acrylic acids. The presence of a boronic acid group is well tolerated in

  利用罗丹宁，多种不同取代的醛和Na 2 SO 3作为乙醇中的良性催化剂，开发了一种通过Knoevenagel型反应合成5-芳基罗丹宁衍生物的简单，高效且环境友好的方法。将选择的5-亚芳基罗丹宁碱进行碱性水解，得到2-巯基-3-取代的丙烯酸。在这样的转化中，硼酸基团的存在被很好地耐受。在2-甲酰基苯基硼酸的情况下，该序列打开了获得新的苯并氧杂硼烷衍生物的途径。
• Synthesis of novel 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties as potential antibacterial agents
  作者：Li-Li Xu、Chang-Ji Zheng、Liang-Peng Sun、Jing Miao、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.011

  日期：2012.2

  In the present study, a series of 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties were synthesized and their antimicrobial activities were tested against various Gram-positive and Gram-negative bacteria. 1,3-diaryl-4-formylpyrazoles were synthesized as key intermediates following a Vilsmeier–Haack strategy. Several compounds with an MIC of 2 μg/mL, exhibited stronger antibacterial

  在本研究中，合成了一系列带有若丹宁-3-脂肪酸部分的1,3-二芳基吡唑衍生物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。按照维尔斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）策略，合成了1,3-二芳基-4-甲酰基吡唑类化合物作为关键中间体。MIC为2μg/ mL的几种化合物显示出比对照更强的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。这些化合物均未显示出对革兰氏阴性细菌的任何活性。