(9S,10E,12R,13S,15Z)-12-t-butyldimethylsilyloxy-13-p-methoxybenzyloxyoctadeca-10,15-dien-9-olide | 345994-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9S,10E,12R,13S,15Z)-12-t-butyldimethylsilyloxy-13-p-methoxybenzyloxyoctadeca-10,15-dien-9-olide
• 英文别名: (10S)-10-[(1E,3R,4S,6Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]nona-1,6-dienyl]oxecan-2-one
• CAS: 345994-29-8
• 化学式: C₃₂H₅₂O₅Si
• 分子量: 544.847
• InChiKey: OZEUGZLCXVUPGK-HLBBMOIESA-N

物化性质

• 沸点：
  613.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,10E,12R,13S,15Z)-12-t-butyldimethylsilyloxy-13-p-methoxybenzyloxyoctadeca-10,15-dien-9-olide 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (9S,10E,12R,13S,15Z)-12-t-butyldimethylsilyloxy-13-methanesulfonyloxyoctadeca-10,15-dien-9-olide
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of mueggelone

  摘要：

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R,12S,13S. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01285-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,3-bis-ethylsulfanyl-propan-1-ol 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-CBS reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (9S,10E,12R,13S,15Z)-12-t-butyldimethylsilyloxy-13-p-methoxybenzyloxyoctadeca-10,15-dien-9-olide
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of mueggelone

  摘要：

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R,12S,13S. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01285-5

文献信息

• First total synthesis and determination of the absolute configuration of mueggelone
  作者：Hajime Motoyoshi、Ken Ishigami、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00279-4

  日期：2001.4

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R, 12S, 13S. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.