(2R,3S,5Z)-2-t-butyldimethylsilyloxy-3-p-methoxybenzyloxyoct-5-enyl pivalate | 326921-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5Z)-2-t-butyldimethylsilyloxy-3-p-methoxybenzyloxyoct-5-enyl pivalate
• 英文别名: [(Z,2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-5-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 326921-50-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: AGJSVNFHFOVDAF-PCCPDYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5Z)-2-t-butyldimethylsilyloxy-3-p-methoxybenzyloxyoct-5-enyl pivalate 在 lithium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-CBS reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (9S,10E,12R,13S,15Z)-12-t-butyldimethylsilyloxy-13-hydroxyoctadeca-10,15-dien-9-olide
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis and determination of the absolute configuration of mueggelone

  摘要：

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R, 12S, 13S. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00279-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,3-bis-ethylsulfanyl-propan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 (2R,3S,5Z)-2-t-butyldimethylsilyloxy-3-p-methoxybenzyloxyoct-5-enyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis and determination of the absolute configuration of mueggelone

  摘要：

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R, 12S, 13S. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00279-4

文献信息

• First total synthesis of mueggelone
  作者：Ken Ishigami、Hajime Motoyoshi、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01285-5

  日期：2000.11

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R,12S,13S. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First total synthesis and determination of the absolute configuration of mueggelone
  作者：Hajime Motoyoshi、Ken Ishigami、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00279-4

  日期：2001.4

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R, 12S, 13S. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.