(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoic acid | 477254-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-Tert-butoxycarbonylamino-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 477254-82-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₇
• 分子量: 355.388
• InChiKey: ZVGAWGZORXNQJF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  76-80 °C
• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoic acid 在 盐酸 、 O-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-[(S)-2-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionylamino]-N-(2-hydroxy-4-methoxybenzyl)-3-methylbutyramide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的设计，进入具有高抗增殖活性的新型有效蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  蛋白酶体抑制是当前在抗癌研究中感兴趣的治疗概念。我们在这里报告新型非共价蛋白酶体抑制剂的原型的设计，合成和生物学特性，这些抑制剂在生化和细胞分析中显示出很高的活性。

  DOI：

  10.1021/jm049660v
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-(R,S)-3,4,5-trimethoxyphenylalanine methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 Alcalase 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  量身定制的肽苯基酯会通过异常分解成七聚物-六聚物组件来阻止ClpXP蛋白水解。

  摘要：

  蛋白水解复合物ClpXP是细菌稳态和发病机理的基础。由于其构象的灵活性，有效的ClpXP抑制剂的开发具有挑战性，迫切需要新的工具来解密其复杂的调控。在这里，我们提出了基于氨基酸的苯基酯作为分子探针，以研究金黄色葡萄球菌的ClpXP复合物的活性和低聚。系统地筛选（R）和（S）氨基酸导致化合物显示出有效的抑制作用，并刺激ClpXP介导的蛋白水解作用。探针的亚化学计量结合使ClpXP停滞在前所未有的七聚体-六聚体组装中，其中两个七聚体ClpP环彼此解离。同时，ClpX和ClpP之间的亲和力增加，导致两种酶的抑制作用。这种构象停滞对于ClpXP的合并关闭以及在其催化循环期间研究低聚状态是有益的。

  DOI：

  10.1002/anie.201901056

文献信息

• An efficient synthesis of l-3,4,5-trioxygenated phenylalanine compounds from l-tyrosine
  作者：Ruijiao Chen、Hao Liu、Xiubing Liu、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.079

  日期：2013.4

  A new strategy for the synthesis of l-3,4,5-trioxygenated phenylalanine derivatives from l-tyrosine is developed for the first time. The approach, featuring the transformation of aryl diiodide to bis-phenol via a one-pot procedure including lithiation, boronation, and oxidation, is highly practical. By this robust protocol, N-protected l-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-phenylalanine and

  用于合成的新策略升-3,4,5- trioxygenated从苯丙氨酸衍生物升-酪氨酸被首次开发的。这种方法的特点是通过一锅法（包括锂化，硼化和氧化）将芳基二碘化物转化为双酚，这种方法非常实用。通过该稳健的方案，由N-保护的l -3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲氧基-苯丙氨酸和l -3,4,5-三甲氧基-苯丙氨酸衍生物在9步中用36步从l-酪氨酸获得–40％的整体收益率。
• Methods and compositions for inducing apoptosis in cancer cells
  申请人：Nasoff Marc

  公开号：US20050079172A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Anti-DR4 or Anti-DR5 antibody agonists, combined with apoptosis-inducing agents, synergistically induce apoptosis in cancer cells.

  Anti-DR4或Anti-DR5抗体激动剂，与诱导细胞凋亡的药物结合使用，能够协同诱导癌细胞的凋亡。
• 2-{[N-(2-amino-3-(heteroaryl or aryl) propionyl)-aminoacyl]-amino}-alkylboronic acid derivatives
  申请人：Furet Pascal

  公开号：US20050239716A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to compounds of formula I wherein the substituents are as defined in the description, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical preparations comprising those compounds, and to the use thereof in the preparation of pharmaceutical compositions for the therapeutic treatment of warm-blooded animals, including humans.

  本发明涉及式I的化合物，其中取代基如描述中所定义，以及其制备方法，包括这些化合物的制药制剂，以及在制备治疗温血动物，包括人类的药物组合物时的使用。
• 2-{[n-(2-amino-3-(heteroaryl or aryl)propionyl)-aminoacyl}-amino}-alkylboronic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040167337A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) their synthesis and pharmaceutical compositions thereof for the therapeutic treatment of a proliferative diseases in warm-blooded animals, including humans. 1

  本发明涉及式（I）化合物，它们的合成以及制备用于治疗温血动物，包括人类的增殖性疾病的制药组合物。
• Methods and compositions for inducing apoptosis in cancer cells with an anti-DR5 antibody
  申请人：IRM LLC

  公开号：US08173128B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  Anti-DR5 antibody agonists, combined with apoptosis-inducing agents, synergistically induce apoptosis in cancer cells.

  Anti-DR5抗体激动剂与诱导细胞凋亡的药物联合使用，能够协同诱导癌细胞凋亡。