[(S)-1-[(S)-1-(2-hydroxy-4-methoxybenzylcarbamoyl)-2-methylpropylcarbamoyl]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester | 849752-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-[(S)-1-(2-hydroxy-4-methoxybenzylcarbamoyl)-2-methylpropylcarbamoyl]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 849752-69-8
• 化学式: C₃₀H₄₃N₃O₉
• 分子量: 589.686
• InChiKey: ZFEWGPZOSPKANI-OFVILXPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-[(S)-1-(2-hydroxy-4-methoxybenzylcarbamoyl)-2-methylpropylcarbamoyl]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(S)-2-[(S)-2-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionylamino]-N-(2-hydroxy-4-methoxybenzyl)-3-methylbutyramide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的设计，进入具有高抗增殖活性的新型有效蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  蛋白酶体抑制是当前在抗癌研究中感兴趣的治疗概念。我们在这里报告新型非共价蛋白酶体抑制剂的原型的设计，合成和生物学特性，这些抑制剂在生化和细胞分析中显示出很高的活性。

  DOI：

  10.1021/jm049660v
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-O-甲基酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 O-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(S)-1-[(S)-1-(2-hydroxy-4-methoxybenzylcarbamoyl)-2-methylpropylcarbamoyl]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的设计，进入具有高抗增殖活性的新型有效蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  蛋白酶体抑制是当前在抗癌研究中感兴趣的治疗概念。我们在这里报告新型非共价蛋白酶体抑制剂的原型的设计，合成和生物学特性，这些抑制剂在生化和细胞分析中显示出很高的活性。

  DOI：

  10.1021/jm049660v

文献信息

• Entry into a New Class of Potent Proteasome Inhibitors Having High Antiproliferative Activity by Structure-Based Design
  作者：Pascal Furet、Patricia Imbach、Maria Noorani、Juergen Koeppler、Kurt Laumen、Marc Lang、Vito Guagnano、Peter Fuerst、Johannes Roesel、Johann Zimmermann、Carlos García-Echeverría

  DOI：10.1021/jm049660v

  日期：2004.9.1

  Proteasome inhibition is a therapeutic concept of current interest in anticancer research. We report here the design, synthesis, and biological characterization of prototypes of a new class of noncovalent proteasome inhibitors showing high activity in biochemical and cellular assays.

  蛋白酶体抑制是当前在抗癌研究中感兴趣的治疗概念。我们在这里报告新型非共价蛋白酶体抑制剂的原型的设计，合成和生物学特性，这些抑制剂在生化和细胞分析中显示出很高的活性。