2'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)-1-N-pivaloyloxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)inosine | 786690-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)-1-N-pivaloyloxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)inosine
• 英文别名: [9-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-oxopurin-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 786690-82-2
• 化学式: C₃₅H₅₂N₄O₈S₂Si₂
• 分子量: 777.123
• InChiKey: JLEKFJMZAYFFDT-ZLSXUHLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)-1-N-pivaloyloxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)inosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9-[(2R,3R,3aR,9aR)-3-(Benzo[1,3]dithiol-2-yloxy)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl]-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  苯并二硫醇-2-基取代的核苷衍生物的合成，作为具有抗牛病毒性腹泻病毒活性的先导化合物。

  摘要：

  合成具有苯并二硫醇-2-基（BDT）基团的核苷衍生物，并检查其抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的活性。结构上与BDT基团相似的其他取代基，例如1，3-苯并二恶唑-2-基，苯并咪唑-2-基和1-氧-苯并二硫醇-2-基均不能用作药效基团。抗BVDV分析表明，在本研究合成的核苷衍生物中，2'-O-BDT-鸟苷和2'-O-BDT-肌苷具有最强的抗BVDV活性。由于BVDV已被公认是人类丙型肝炎病毒（HCV）的替代物，因此BDT修饰的核苷可能成为寻找核苷型抗HCV药物（如病毒唑）的一类新型先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm049677d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-benzodithiol-2-ylium tetrafluoroborate 、 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N1-pivaloyloxymethylinosine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以80%的产率得到2'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)-1-N-pivaloyloxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  苯并二硫醇-2-基取代的核苷衍生物的合成，作为具有抗牛病毒性腹泻病毒活性的先导化合物。

  摘要：

  合成具有苯并二硫醇-2-基（BDT）基团的核苷衍生物，并检查其抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的活性。结构上与BDT基团相似的其他取代基，例如1，3-苯并二恶唑-2-基，苯并咪唑-2-基和1-氧-苯并二硫醇-2-基均不能用作药效基团。抗BVDV分析表明，在本研究合成的核苷衍生物中，2'-O-BDT-鸟苷和2'-O-BDT-肌苷具有最强的抗BVDV活性。由于BVDV已被公认是人类丙型肝炎病毒（HCV）的替代物，因此BDT修饰的核苷可能成为寻找核苷型抗HCV药物（如病毒唑）的一类新型先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm049677d

文献信息

• Synthesis of Benzodithiol-2-yl-Substituted Nucleoside Derivatives as Lead Compounds Having Anti-Bovine Viral Diarrhea Virus Activity
  作者：Kohji Seio、Takahide Sasaki、Koichirou Yanagida、Masanori Baba、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jm049677d

  日期：2004.10.1

  Nucleoside derivatives having a benzodithiol-2-yl (BDT) group were synthesized and examined for their anti-bovine viral diarrhea virus (BVDV) activities. Other substituents structurally similar to the BDT group such as 1,3-benzodioxol-2-yl, benzimidazol-2-yl and 1-oxo-benzodithiol-2-yl groups were not effective as the pharmacophore. The anti-BVDV assay revealed that 2'-O-BDT-guanosine and 2'-O-BDT-inosine

  合成具有苯并二硫醇-2-基（BDT）基团的核苷衍生物，并检查其抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的活性。结构上与BDT基团相似的其他取代基，例如1，3-苯并二恶唑-2-基，苯并咪唑-2-基和1-氧-苯并二硫醇-2-基均不能用作药效基团。抗BVDV分析表明，在本研究合成的核苷衍生物中，2'-O-BDT-鸟苷和2'-O-BDT-肌苷具有最强的抗BVDV活性。由于BVDV已被公认是人类丙型肝炎病毒（HCV）的替代物，因此BDT修饰的核苷可能成为寻找核苷型抗HCV药物（如病毒唑）的一类新型先导化合物。