5-Chlor-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-carbonyl)-indol | 97132-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-carbonyl)-indol
• 英文别名: 2-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-5-chloro-1H-indole；(5-chloro-1H-indol-2-yl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone；(5-chloro-1H-indol-2-yl)-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanone
• CAS: 97132-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O
• 分子量: 273.722
• InChiKey: SFLHFHXKAUUGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-carbonyl)-indol 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  缺电子吲哚衍生物的光氧化还原催化分子间氢烷基化脱芳香化作用

  摘要：

  吲哚衍生物的脱芳香化作用提供了一种直接的方法来获得各种二氢吲哚。迄今为止，涉及缺乏电子的吲哚的相应脱芳香转换是有限的。在本文中，我们报告了一种单电子策略，用于通过使用可商购的甘氨酸衍生物作为加氢官能化试剂的光氧化还原催化的加氢烷基化来对缺电子的吲哚进行脱芳香化。随后进行DBU介导的内酰胺化，以独有的选择性，以良好或优异的收率获得了结构吸引人的内酰胺融合的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03759
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Chlor-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-carbonyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  Narayana; Ashalatha; Vijaya Raj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 12, p. 1794 - 1805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indole, 2. Mitt. Zur Synthese von 1,3,4-Oxadiazolyl- und Pyrazolcarbonylindolen
  作者：Khadiga M. Ghoneim、Jochen Lehmann、Bothaina Abd El-Fattah、Samir Botros、Adel A. El-Gendy

  DOI：10.1002/ardp.19853180407

  日期：——

  5‐Chlor‐2‐indolcarbohydrazid (1) kondensiert mit den Aldehyden 2a–k zu den Acylhydrazonen 3a–k. Behandelt man 3a–h kurz mit siedendem Acetanhydrid, so erhält man die N‐monoacetylierten 1,3,4‐Oxadiazolylindole 4a–h. Die Cyclisierung von 3i–k erfordert längere Reaktionszeiten und führt zu den N,N′‐diacetylierten Derivaten 5i–j. Abhängig von ihrer Substitution führt die Umsetzung von β‐Dicarbonylverbindungen

  5-氯-2-吲哚碳酰肼 (1) 与醛 2a – k 缩合得到酰基腙 3a – k。用沸腾的乙酸酐简单处理 3a-h，得到 N-单乙酰化的 1,3,4-恶二唑基吲哚 4a-h。3i – k 的环化需要更长的反应时间并导致 N, N' - 二乙酰化衍生物 5i – j。取决于它们的取代，β-二羰基化合物与 1 在沸腾的甲苯/对甲苯磺酸中反应生成吡唑羰基吲哚 8a、b，生成腙8c 或不变的 1。
• Hiremath, Shivayogi P.; Ullagaddi, Ashok; Sekhar, K. Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 758 - 762
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Ullagaddi, Ashok、Sekhar, K. Raja、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——
• HIREMATH, SHIVAYOGI P.;ULLAGADDI, ASHOK;SEKHAR, K. RAJA;PUROHIT, MURALIDH+, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 758-762
  作者：HIREMATH, SHIVAYOGI P.、ULLAGADDI, ASHOK、SEKHAR, K. RAJA、PUROHIT, MURALIDH+

  DOI：——

  日期：——
• GHONEIM, KHADIGA, M.;LEHMANN, J.;EL-FATTAH, BOTHAINA, ABD;BOTROS, SAMIR;E+, ARCH. PHARM., 1985, 318, N 4, 318-327
  作者：GHONEIM, KHADIGA, M.、LEHMANN, J.、EL-FATTAH, BOTHAINA, ABD、BOTROS, SAMIR、E+

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox-Catalyzed Intermolecular Hydroalkylative Dearomatization of Electron-Deficient Indole Derivatives
  作者：Xu-Lun Huang、Yuan-Zheng Cheng、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03759

  日期：2020.12.18

  Dearomatization of indole derivatives offers a straightforward approach to access diverse indolines. To date, the corresponding dearomative transformations involving electron-deficient indoles are limited. Herein, we report a one-electron strategy for dearomatization of electron-deficient indoles via a photoredox-catalyzed hydroalkylation employing commercially available glycine derivatives as the hydrofunctionalization

  吲哚衍生物的脱芳香化作用提供了一种直接的方法来获得各种二氢吲哚。迄今为止，涉及缺乏电子的吲哚的相应脱芳香转换是有限的。在本文中，我们报告了一种单电子策略，用于通过使用可商购的甘氨酸衍生物作为加氢官能化试剂的光氧化还原催化的加氢烷基化来对缺电子的吲哚进行脱芳香化。随后进行DBU介导的内酰胺化，以独有的选择性，以良好或优异的收率获得了结构吸引人的内酰胺融合的二氢吲哚。