1-(4-pentenyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde | 110206-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-pentenyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde；N-pent-4-enylindole-3-carboxaldehyde；1-Pent-4-enylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 110206-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FGHKVDNTCDWBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-pentenyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以75%的产率得到5,6-dihydro-4H-indolo<3,2,1-ij><1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应合成四环咔唑和异鸟氨酸

  摘要：

  一锅内分子内Diels-Alder反应已被有效地用作合成四个四环咔唑和四个异鸟氨酸类似物的新途径，其中二醛被用作两个支架的共同中间体。生物活性评价了一些分子，其表现出中等活性对宫颈癌HeLa细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.054
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxybutyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(4-pentenyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应合成四环咔唑和异鸟氨酸

  摘要：

  一锅内分子内Diels-Alder反应已被有效地用作合成四个四环咔唑和四个异鸟氨酸类似物的新途径，其中二醛被用作两个支架的共同中间体。生物活性评价了一些分子，其表现出中等活性对宫颈癌HeLa细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.054

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Intramolecular Olefin Hydroarylation Leading to Dihydropyrroloindoles and Tetrahydropyridoindoles
  作者：Zhenhua Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201305151

  日期：2013.8.12

  Regiodivergent catalysis: Cobalt N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysts promote intramolecular olefin hydroarylation of indoles bearing an N‐homoallyl or bis(homoallyl) tether and a C3 aldimine directing group to afford dihydropyrroloindoles and tetrahydropyridoindoles under mild conditions. The course of the cyclization is dependent on the tether, but can be controlled by the NHC ligand.

  区域发散性催化：钴N杂环卡宾（NHC）催化剂可促进带有N-高烯丙基或双（高烯丙基）链和C3醛亚胺指导基团的吲哚的分子内烯烃加氢芳基化反应，从而在温和条件下提供二氢吡咯并吲哚和四氢吡啶并吲哚。环化的过程取决于系链，但可以由NHC配体控制。
• 磺胺吲哚衍生物及其制备方法和应用
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN113292476B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明属于化学合成技术领域，公开了磺胺吲哚衍生物及其制备方法和应用。通式I所示的磺胺吲哚衍生物或其药学上可接受的盐：其中，R1，R2分别独立表示氢、烷基或烷基衍生物、烯基或烯基衍生物、炔基或炔基衍生物、芳基、氰基、酰基、酯基或羧基；R3表示氢或乙酰基。上述化合物或其药学上可接受的盐对革兰阳性菌和革兰阴性菌都有良好抑制活性效果，特别是对金黄色葡萄球菌有良好的抗菌效果，不易产生耐药性，细胞毒性较低，对金黄色葡萄球菌的细菌膜具有渗透作用，具有快速杀菌作用；上述化合物或其药学上可接受的盐的制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of indole-3-acrylates
  作者：Marcel K. Eberle、Michael J. Shapiro、Roland Stucki

  DOI：10.1021/jo00230a002

  日期：1987.10
• EBERLE, MARCEL K.;SHAPIRO, MICHAEL J.;STUCKI, ROLAND, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4661-4665
  作者：EBERLE, MARCEL K.、SHAPIRO, MICHAEL J.、STUCKI, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Diels–Alder reaction for the synthesis of tetracyclic carbazoles and isocanthines
  作者：Prajakta N. Naik、Ayesha Khan、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.054

  日期：2013.12

  One pot intramolecular Diels–Alder reaction has been efficiently used as a new route for the synthesis of four tetracyclic carbazoles and four isocanthine analogues where a dialdehyde is utilised as a common intermediate for both the scaffolds. Biological activity was evaluated for some molecules, which demonstrated moderate activity against HeLa cervical cancer cell lines.

  一锅内分子内Diels-Alder反应已被有效地用作合成四个四环咔唑和四个异鸟氨酸类似物的新途径，其中二醛被用作两个支架的共同中间体。生物活性评价了一些分子，其表现出中等活性对宫颈癌HeLa细胞系。