2-(1-phenylethoxy)benzaldehyde | 194418-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-phenylethoxy)benzaldehyde
• CAS: 194418-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD11156453
• 分子量: 226.275
• InChiKey: LMGJOLREFKQGBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylethoxy)benzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到2-(1-phenylethoxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  功能化芳基卡宾的反应性。2-苯乙基侧链和杂类似物

  摘要：

  在邻位具有-X-CH 2 Ph和-CH 2 -X-Ph（X = CH 2，O，SiMe 2）基的苯碳烯是由重氮或甲苯磺酰hydr前体热解和光解生成的。观察到具有β-CH键的立体随机插入反应，指出了三重态抽象重组机制。较大的动力学和立体化学氘同位素效应支持了这一观点。由2-CH 2 -X-Ph底物充分形成苯并环丁烯是由于将羧化物插入ArCH 2中-X键。除末端苯基外，CH与CX的插入竞争。二苯甲酮敏化和甲醇捕获的结果表明，官能化的芳基碳烯的分子内反应最多只能与自旋反转竞争地进行。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00338-4
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 Schwartz's reagent 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1-金刚烷甲酸 、 四丁基高氯酸铵 、 sodium 1-adamantanecarboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(1-phenylethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍电催化 CH 与仲醇的烷氧基化：镍 (III) 的氧化诱导还原消除。

  摘要：

  镍电氧化CH烷氧基化与具有挑战性的仲醇以完全脱氢的方式完成，从而避免了化学计量的化学氧化剂，其中H2是唯一的化学计量副产物。事实证明，镍电催化氧化对于各种（杂）芳烃（包括天然存在的仲醇）是可行​​的，无需外消旋化。详细的机理研究，包括明确的 CH 活化镍 (III) 中间体的 DFT 计算和循环伏安研究，表明镍 (III) 存在氧化诱导的还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201913930

文献信息

• [EN] OXACAZONE COMPOUNDS TO TREAT CLOSTRIDIUM DIFFICILE<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXACAZONE POUR TRAITER CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016019588A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compounds, compositions, and methods for treating C. difficile are provided.

  提供用于治疗C. difficile的化合物、组合物和方法。
• Reactivity of Functionalized Arylcarbenes. 2-Phenylethyl Side Chains and Hetero Analogues
  作者：Wolfgang Kirmse、Wolfgang Konrad、Ismail S. Özkir

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00338-4

  日期：1997.7

  reactions with β-C-H bonds were observed, pointing to a triplet abstraction-recombination mechanism. Large kinetic and stereochemical deuterium isotope effects support this notion. The ample formation of benzocyclobutenes from 2-CH2-X-Ph substrates is due to insertion of the carbenes into ArCH2-X bonds. Addition to the terminal phenyl groups competes with C-H and C-X insertion. The results of benzophenone

  在邻位具有-X-CH 2 Ph和-CH 2 -X-Ph（X = CH 2，O，SiMe 2）基的苯碳烯是由重氮或甲苯磺酰hydr前体热解和光解生成的。观察到具有β-CH键的立体随机插入反应，指出了三重态抽象重组机制。较大的动力学和立体化学氘同位素效应支持了这一观点。由2-CH 2 -X-Ph底物充分形成苯并环丁烯是由于将羧化物插入ArCH 2中-X键。除末端苯基外，CH与CX的插入竞争。二苯甲酮敏化和甲醇捕获的结果表明，官能化的芳基碳烯的分子内反应最多只能与自旋反转竞争地进行。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Nickela‐electrocatalyzed C−H Alkoxylation with Secondary Alcohols: Oxidation‐Induced Reductive Elimination at Nickel(III)
  作者：Shou‐Kun Zhang、Julia Struwe、Lianrui Hu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201913930

  日期：2020.2.17

  Nickela-electrooxidative C-H alkoxylations with challenging secondary alcohols were accomplished in a fully dehydrogenative fashion, thereby avoiding stoichiometric chemical oxidants, with H2 as the only stoichiometric byproduct. The nickela-electrocatalyzed oxygenation proved viable with various (hetero)arenes, including naturally occurring secondary alcohols, without racemization. Detailed mechanistic investigation

  镍电氧化CH烷氧基化与具有挑战性的仲醇以完全脱氢的方式完成，从而避免了化学计量的化学氧化剂，其中H2是唯一的化学计量副产物。事实证明，镍电催化氧化对于各种（杂）芳烃（包括天然存在的仲醇）是可行​​的，无需外消旋化。详细的机理研究，包括明确的 CH 活化镍 (III) 中间体的 DFT 计算和循环伏安研究，表明镍 (III) 存在氧化诱导的还原消除。